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802255

Sigma-Aldrich

8-Amino-5-methoxyquinoline

95%

Sinonimo/i:

5-Methoxy-8-quinolinamine, Chen Auxilliary, MQ, Gong Chen Auxiliary, MQ Auxiliary

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H10N2O
Numero CAS:
30465-68-0
Peso molecolare:
174.20
Numero MDL:
MFCD01593679
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
329768733
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

95%

Forma fisica

powder

Punto di fusione

90-95 °C

Stringa SMILE

NC1=CC=C(OC)C2=CC=CN=C21

InChI

1S/C10H10N2O/c1-13-9-5-4-8(11)10-7(9)3-2-6-12-10/h2-6H,11H2,1H3
MFLLTRMMFHENCM-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

8-Amino-5-methoxyquinoline is a substituted quinoline derivative that can be prepared using 5-chloro-2-nitroaniline as a starting material. It can act as an easily removable directing group and also mediate C-H activation. These properties have been useful for synthesizing isomeric dibenzoxazepinones and complex pyrrolidinones from compounds containing 8-amino-5-methoxyquinoline moiety.

Applicazioni

The Chen auxiliary was reported to be an effective directing group in the synthesis of pyrrolidones from assisting in the activation of C(sp3)-H bonds and can be readily installed through amide bond formation and removed through mild conditions using CAN at room temperature.

Altre note

Use of a Readily Removable Auxiliary Group for the Synthesis of Pyrrolidones by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated γ C(sp3)-H bonds

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Use of a Readily Removable Auxiliary Group for the Synthesis of Pyrrolidones by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated ? C(sp3)-H Bonds.
He G, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 125(42), 11330-11334 (2013)
Yunfei Zhou et al.
Organic letters, 18(3), 380-383 (2016-01-16)
An efficient new way to access two regio-isomeric dibenzoxazepinones is reported from 8-aminoquinoline benzamides and 2-bromophenols. Through choice of conditions, the reaction proceeds either through a sequential C-H etherification and subsequent Goldberg reaction, both controlled by the aminoquinoline group and

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