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Sigma-Aldrich

3-(2-Acetoxy-4,6-dimethylphenyl)-3-methylbutyric acid N-succinimidyl ester

95%

Sinonimo/i:

3-(2-Acetoxy-4,6-dimethylphenyl)-3-methylbutyric acid N-hydroxysuccinimide ester, Trimethyl lock NHS, Trimethyl lock succinimidyl ester

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C19H23NO6
Peso molecolare:
361.39
Numero MDL:
MFCD24386387
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
329767818
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

107-112 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(=O)Oc1cc(C)cc(C)c1C(C)(C)CC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C19H23NO6/c1-11-8-12(2)18(14(9-11)25-13(3)21)19(4,5)10-17(24)26-20-15(22)6-7-16(20)23/h8-9H,6-7,10H2,1-5H3
KMNOKEFBKJGRFL-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

This ′trimethyl lock′ derivative is activated with a succinimidyl ester for modification of amine containing compounds and biomolecules. After modification of your amine of interest, your now ′masked′ molecule can be released by cleavage of the ester, which can be achieved by cellular esterases. This triggers a rapid lactonization reaction of the ′trimethyl lock′ to regenerate your original amine-containing molecule. This approach has been applied to release of fluorophores, peptides, nucleic acids as well as small molecule drugs.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Michael N Levine et al.
Chemical science, 3(8), 2412-2420 (2012-11-28)
The trimethyl lock is an o-hydroxydihydrocinnamic acid derivative in which unfavorable steric interactions between three pendant methyl groups encourage lactonization to form a hydrocoumarin. This reaction is extremely rapid, even when the electrophile is an amide and the leaving group
Michael N Levine et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 13(2), 204-211 (2008-02-29)
p-Nitrophenyl acetate is the most commonly used substrate for detecting the catalytic activity of esterases, including those that activate prodrugs in human cells. This substrate is unstable in aqueous solution, limiting its utility. Here, a stable chromogenic substrate for esterases

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