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Sigma-Aldrich

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile

97%

Sinonimo/i:

(Cyanomethylene)tributylphosphorane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C14H28NP
Numero CAS:
157141-27-0
Peso molecolare:
241.35
Numero MDL:
MFCD01321151
Codice UNSPSC:
12352000
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.500 (lit.)

Densità

0.921 g/mL at 25 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[P](=CC#N)(CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C14H28NP/c1-4-7-11-16(14-10-15,12-8-5-2)13-9-6-3/h14H,4-9,11-13H2,1-3H3
OZMLUMPWPFZWTP-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile or cyanomethylenetrimethylphosphorane (Bu3P=CHCN) is a Wittig reagent employed in the transformation of the carbonyl compounds, including aldehydes, esters, and lactones into the corresponding unsaturated nitriles.

Applicazioni

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile can be utilized as a reagent in the:
  • Stereoselective synthesis of skytanthine and other O- and N-containing heterocycles by Mitsunobu intramolecular cycloalkylation.
  • Wittig olefination of esters, lactones, N-Boc lactam, and cyclic imide to corresponding Wittig products.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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Wyatt, Peter B
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Cyanomethylenetrimethylphosphorane, a powerful reagent for the Wittig olefination of esters, lactones and imides
Tsunoda T, et al.
Tetrahedron Letters, 41(2), 235-237 (2000)

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