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748854

Sigma-Aldrich

Iodotrimethylsilane solution

1 M in dichloromethane

Sinonimo/i:

Iodotrimethylsilane solution, TMS iodine, TMS-I, TMSI, Trimethyliodosilane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C3H9ISi
Peso molecolare:
200.09
Codice UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22

Stato

liquid

Livello qualitativo

Concentrazione

1 M in dichloromethane

Indice di rifrazione

n20/D 1.433

Densità

1.334 g/mL at 25 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Descrizione generale

Iodotrimethylsilane [(CH3)3SiI] is an important and versatile organosilicon reagent with wide applications in organic synthesis. It is used as a neutral nucleophilic reagent, trimethylsilylating agent, Lewis acid catalyst, reducing agent and dehydrating agent in many organic reactions.

Applicazioni

Iodotrimethylsilane can be used as:
  • A reagent in the hydroiodation of ynamides to yield the important building blocks (E)-α-iodoenamides.
  • A reagent in the synthesis of (1-iodovinyl) arenes by hydroiodation of trimethylsilyl ethynylarenes.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system

Rischi supp

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

-23.8 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

-31 °C


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One-step synthesis of (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarene through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 53(28), 3585-3589 (2012)

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