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Sigma-Aldrich

3-Oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H8O3
Numero CAS:
98-78-2
Peso molecolare:
128.13
Numero MDL:
MFCD01320173
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24879119
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Punto di fusione

59-62 °C (lit.)

Gruppo funzionale

carboxylic acid
ketone

Stringa SMILE

OC(=O)C1CCC(=O)C1

InChI

1S/C6H8O3/c7-5-2-1-4(3-5)6(8)9/h4H,1-3H2,(H,8,9)
RDSNBKRWKBMPOP-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

3-Oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid , also known as 3-oxocyclopentanecarboxylic acid, is a keto acid derivative. It undergoes Curtius rearrangement with diphenyl phosphoryl azide and triethylamine in tert-butanol to form the corresponding boc-protected 1-(3-oxo)urea derivative.

Applicazioni

3-Oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid may be used in the preparation of 3-hydroxycyclopentanecarboxylic acid via hydrogenation.
Substrate used in a study of biohydroxylation with mutants of cytochrome P450 BM-3.

Note legali

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
MKBQ4033V
MKBF5530V
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14512MH

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Dieter F Münzer et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20), 2597-2599 (2005-05-19)
Substrate engineered, achiral carboxylic acid derivative was biohydroxylated with various mutants of cytochrome P450 BM-3 to give two out of the four possible diastereoisomers in high de and ee. The BM-3 mutants exhibit up to 9200 total turnovers for hydroxylation
Studies of Configuration. V. The Preparation and Configuration of cis-3-Methoxycyclopentanecarboxylic Acid.
Noyce D and Fessenden J.
The Journal of Organic Chemistry, 24(5), 715-717 (1959)
Boc-protected 1-(3-oxocycloalkyl) ureas via a one-step Curtius rearrangement: mechanism and scope.
Sun X, et al.
Tetrahedron Letters, 55(4), 842-844 (2014)

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