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518379

Sigma-Aldrich

Butylboronic acid N,N,N′,N′-tetramethyl-L-tartaric acid diamide ester

Sinonimo/i:

(4R,5R)-2-Butyl-N,N,N′,N′-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H23BN2O4
Numero CAS:
Peso molecolare:
270.13
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Attività ottica

[α]20/D -105°, c = 1.7% in chloroform

Livello qualitativo

Indice di rifrazione

n20/D 1.478 (lit.)

P. eboll.

178-179 °C (lit.)

Densità

1.072 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amide

Stringa SMILE

CCCCB1O[C@H]([C@@H](O1)C(=O)N(C)C)C(=O)N(C)C

InChI

1S/C12H23BN2O4/c1-6-7-8-13-18-9(11(16)14(2)3)10(19-13)12(17)15(4)5/h9-10H,6-8H2,1-5H3/t9-,10-/m1/s1
AFQWQRBBIZKYTE-NXEZZACHSA-N

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Applicazioni

Butylboronic acid N,N,N′,N′-tetramethyl-L-tartaric acid diamide ester can be used as a cyclopropanation ligand in one of the key steps for the total synthesis of:
  • (+)-Frondosin, a natural product from marine sponges.
  • Marine cyanobacterium natural products: coibacins A and B.

Reactant for:
Preparation of biologically and pharmacologically active molecules

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Coibacins A and B: Total synthesis and stereochemical revision
Carneiro VMT, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 79(2), 630-642 (2014)

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