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Sigma-Aldrich

Ethyl 2,3-butadienoate

95%

Sinonimo/i:

(Ethoxycarbonyl)allene, Ethyl allenecarboxylate, Ethyl butadienoate

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About This Item

Formula condensata:
H2C=C=CHCO2C2H5
Numero CAS:
Peso molecolare:
112.13
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

95%

Indice di rifrazione

n20/D 1.46 (lit.)

P. eboll.

80 °C/60 mmHg (lit.)

Densità

0.966 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester

Stringa SMILE

[H]C([H])=C=C([H])C(=O)OCC

InChI

1S/C6H8O2/c1-3-5-6(7)8-4-2/h5H,1,4H2,2H3
GLSUOACRAMLJIW-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

Ethyl 2,3-butadienoate is an α-allenic ester. The reaction of ethyl 2,3-butadienoate with N-tosylated imines in the presence of DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) or DMAP (4-dimethylaminopyridine) forms azetidine derivatives or novel dihydropyridine derivatives respectively. The performance of bifunctional N-acyl aminophosphines to catalyze the asymmetric [3+2] cycloaddition of phenylidenemalononitrile with ethyl 2,3-butadienoate has been evaluated.

Applicazioni

Ethyl 2,3-butadienoate may be used in the synthesis of dihydropyrans by reacting with acyclic enones. It may also be used to synthesize spiranic heterocycles by reacting with heterocyclic bis-arylidene ketones via phosphine-catalyzed [3+2] annulations.

Pittogrammi

Flame

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

116.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

47 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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