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Sigma-Aldrich

N-Methylsuccinimide

99%

Sinonimo/i:

1-Methyl-2,5-pyrrolidinedione, N-Methyl-2,5-pyrrolidinedione

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H7NO2
Numero CAS:
Peso molecolare:
113.11
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

99%

Stato

solid

P. ebollizione

234-235 °C (lit.)

Punto di fusione

61-70 °C (lit.)

Gruppo funzionale

imide

Stringa SMILE

CN1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C5H7NO2/c1-6-4(7)2-3-5(6)8/h2-3H2,1H3
KYEACNNYFNZCST-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

N-Methylsuccinimide is a metabolite of N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) and its presence in in plasma and urine can be used as a biomarker of exposure to NMP. Hydrogen bonded complexes between N-methylsuccinimide and phenols (pKa = 10.2 → 6) are investigated by infrared spectrometry.

Applicazioni

N-Methylsuccinimide was employed as model compound to investigate the mechanism of enolization step by density-functional theory (DFT) calculations.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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N-Methylsuccinimide in plasma and urine as a biomarker of exposure to N-methyl-2-pyrrolidone.
Jonsson BAG and ?kesson B.
International Archives of Occupational and Environmental Health, 74(4), 289-294 (2004)
nfrared Study of the Hydrogen Bond Complexes Between N-Methylsuccinimide and Phenols.
Bruyneel K, et al.
Spectroscopy Letters, 29(4), 739-747 (1996)
Ohgi Takahashi et al.
Chemistry & biodiversity, 7(6), 1349-1356 (2010-06-22)
Racemization of aspartic acid residues in peptides and proteins is assumed to proceed via succinimide intermediates. An enolization of the succinimide intermediate is required for the racemization to occur. In this study, we modeled the enolization step by density-functional theory

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