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Merck
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X0750

Sigma-Aldrich

Xanthosine dihydrate

≥99%

Synonyme(s) :

9-β-D-Ribofuranosylxanthine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H12N4O6 · 2H2O
Numéro CAS:
5968-90-1
Poids moléculaire :
320.26
Numéro CE :
205-679-9
Numéro MDL:
MFCD00149347
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24902123
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

100

Essai

≥99%

Forme

powder

Solubilité

1 M NH4OH: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Chaîne SMILES 

O.O.OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3C(=O)NC(=O)Nc23

InChI

1S/C10H12N4O6.2H2O/c15-1-3-5(16)6(17)9(20-3)14-2-11-4-7(14)12-10(19)13-8(4)18;;/h2-3,5-6,9,15-17H,1H2,(H2,12,13,18,19);2*1H2/t3-,5-,6-,9-;;/m1../s1

Clé InChI

ZCCPXSQIUORWCO-LGVAUZIVSA-N

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Description générale

Xanthosine comprises xanthine ring. It is derived from a purine metabolite and is a caffeine biosynthesis intermediate.

Application

Xanthosine dihydrate has been used as a test compound in one dimensional liquid chromatography analysis (1D-LC ).

Actions biochimiques/physiologiques

Xanthosine plays a key role in purine metabolism. High levels of xanthosine excretion is observed in breast cancer.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP0244
MKCK9351
MKCD3340
MKBV1828V
MKBV1826V

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Comprehensive Natural Products II, 1, 977-1007 (2010)
Ewa Kulikowska et al.
Acta biochimica Polonica, 51(2), 493-531 (2004-06-26)
The 6-oxopurine xanthine (Xan, neutral form 2,6-diketopurine) differs from the corresponding 6-oxopurines guanine (Gua) and hypoxanthine (Hyp) in that, at physiological pH, it consists of a approximately 1:1 equilibrium mixture of the neutral and monoanionic forms, the latter due to
Lucas Willmann et al.
Scientific reports, 5, 13374-13374 (2015-08-22)
Cancer cells show characteristic effects on cellular turnover and DNA/RNA modifications leading to elevated levels of excreted modified nucleosides. We investigated the molecular signature of different subtypes of breast cancer cell lines and the breast epithelial cell line MCF-10A. Prepurification
Lucas Willmann et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 407(13), 3555-3566 (2015-03-05)
Modified nucleosides derived from the RNA metabolism constitute an important chemical class, which are discussed as potential biomarkers in the detection of mammalian breast cancer. Not only the variability of modifications, but also the complexity of biological matrices such as

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