Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

UC179

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Nirvanol

Synonyme(s) :

(R)-(−)-5-Ethyl-5-phenyl-2,4-imidazolidinedione, (R)-(−)-5-Ethyl-5-phenylhydantoin

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H12N2O2
Numéro CAS:
65567-32-0
Poids moléculaire :
204.23
Numéro MDL:
MFCD00754497
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
329827655
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

solid

Couleur

off-white

Solubilité

DMF: soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC[C@@]1(NC(=O)NC1=O)c2ccccc2

InChI

1S/C11H12N2O2/c1-2-11(8-6-4-3-5-7-8)9(14)12-10(15)13-11/h3-7H,2H2,1H3,(H2,12,13,14,15)/t11-/m1/s1

Clé InChI

UDTWZFJEMMUFLC-LLVKDONJSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

CYP2B6 metabolite of (S)-(+)-mephenytoin; anticonvulsant; hypnotic.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Notes préparatoires

Nirvanol is soluble in DMF.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

W Kalow
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 16(5), 379-389 (1986-05-01)
The antiepileptic drug mephenytoin is a racemate. Mephenytoin hydroxylation is a stereospecific reaction and is confined to the S-enantiomer, which is normally eliminated within hours, allowing the R-enantiomer to accumulate since it can be eliminated only within days or weeks.
W H Theodore et al.
Neurology, 34(8), 1100-1102 (1984-08-01)
We investigated the conversion of mephenytoin to nirvanol in five patients with uncontrolled complex partial seizures. After a 50-mg single oral dose, mean peak mephenytoin level was 0.48 microgram/ml and nirvanol 0.37 microgram/ml. After 400 mg, peak mephenytoin level was
S H Akrawi et al.
European journal of drug metabolism and pharmacokinetics, 14(4), 269-278 (1989-10-01)
The stereoselective clearances of R- and S-mephenytoin were determined in rats receiving either an intravenous or hepatic portal vein infusion of racemic mephenytoin. The mean +/- SD intravenous clearances of R- and S-mephenytoin were 1630 +/- 250 ml/hr and 630
A Pezeshk et al.
Journal of inorganic biochemistry, 42(4), 267-272 (1991-06-01)
The preparation and spectral properties of copper(II) complexes of two hydantoins are reported. Complexes of the general formula Cu(hyd)2(py)2, where hyd = phenytoin or nirvanol; and py = pyridine were prepared and characterized by infrared and ESR. Spectral data show
B F Bourgeois et al.
Epilepsia, 27(4), 412-418 (1986-07-01)
Stereoselective metabolism has been demonstrated for mephenytoin (MHT), R-MHT being demethylated to the pharmacologically active metabolite 5-phenyl-5-ethylhydantoin (PEH; nirvanol), and S-MHT undergoing aromatic hydroxylation to 4-OH-MHT, with formation of an intermediate arene oxide metabolite. PEH is responsible for the therapeutic
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique