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SML3257

Sigma-Aldrich

Demethyleneberberine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

5,​6-​Dihydro-​2,​3-​dihydroxy-​9,​10-​dimethoxy-dibenzo[a,​g]​quinolizinium, 7,8,13,13a-Tetradehydro-2,3-dihydroxy-9,10-dimethoxy-berbinium, Demethylene-berberine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H18NO4
Numéro CAS:
25459-91-0
Poids moléculaire :
324.35
Code UNSPSC :
12352210
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

, White to very dark grey

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

-10 to -25°C

InChI

1S/C19H17NO4/c1-23-18-4-3-11-7-15-13-9-17(22)16(21)8-12(13)5-6-20(15)10-14(11)19(18)24-2/h3-4,7-10,22H,5-6H2,1-2H3/p+1

Clé InChI

HVTCKKMWZDDWOY-UHFFFAOYSA-O

Actions biochimiques/physiologiques

Demethyleneberberine, a berberine metabolite, is a mitochondria-targeted antioxidant isolated from Cortex Phellodendri chinensis that exhibits multiple pharmacological activities including anti-microbial, anti-inflammatory, anti-diarrhea and anti-cancer. Demethyleneberberine alleviates ethanol-dependent oxidative stress by suppression of cytochrome CYP2E1 (P450 2E1), hypoxia inducible factor α (HIF-1α) and inducible nitric oxide synthase (iNOS). It appears that demethyleneberberine attenuates non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) through activation of AMPK.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Yi-Ting Zhang et al.
Acta pharmacologica Sinica, 40(1), 133-142 (2018-11-18)
Berberine, berberrubine, thalifendine, demethyleneberberine, jatrorrhizine, and columbamine are six natural protoberberine alkaloid (PA) compounds that display extensive pharmacological properties and share the same protoberberine molecular skeleton with only slight substitution differences. The oral delivery of most PAs is hindered by
Xiaoyan Qiang et al.
Biochemical and biophysical research communications, 472(4), 603-609 (2016-03-13)
Non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) has reached an epidemic level globally, which is recognized to form non-alcoholic steatohepatitis (NASH) by the "two-hit" model, including oxidative stress and inflammation. AMP-activated protein kinase (AMPK) has long been regarded as a key regulator
Pengcheng Zhang et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 352(1), 139-147 (2014-11-02)
Excessive alcohol consumption induces oxidative stress and lipid accumulation in the liver. Mitochondria have long been recognized as the key target for alcoholic liver disease (ALD). Recently, the artificial mitochondria-targeted antioxidant MitoQ has been used to treat ALD effectively in

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