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SML2134

Sigma-Aldrich

Finafloxacin

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

8-Cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[(4aS,7aS)-hexahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazin-6(2H)-yl]-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H19FN4O4
Numéro CAS:
209342-40-5
Poids moléculaire :
398.39
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C20H19FN4O4/c21-14-5-11-17(25(10-1-2-10)7-13(19(11)26)20(27)28)12(6-22)18(14)24-8-15-16(9-24)29-4-3-23-15/h5,7,10,15-16,23H,1-4,8-9H2,(H,27,28)/t15-,16-/m0/s1

Clé InChI

FYMHQCNFKNMJAV-HOTGVXAUSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Finafloxacin is a fluoroquinolone antibiotic approved by the FDA in 2014 for treating swimmer′s ear. Its mechanism of action involves the inhibition of bacterial type II topoisomerase enzymes, DNA gyrase and topoisomerase IV

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H340,H361f

Classification des risques

Muta. 1B - Repr. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Will Stubbings et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 55(9), 4394-4397 (2011-06-29)
Finafloxacin is a novel fluoroquinolone that exhibits enhanced antibacterial activity under acidic conditions. The aim of this study was to define the in vitro pH-activity relationship. Finafloxacin exhibited optimal antibacterial activity between pH 5.0 and 6.0 at which MICs were
Jung Won Lee et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 59(12), 7629-7636 (2015-09-30)
Finafloxacin is a novel fluoroquinolone with improved antimicrobial efficacy, especially in an acidic environment. The efficacy of finafloxacin for the inhibition of Helicobacter pylori infection was compared with the efficacies of levofloxacin and moxifloxacin at neutral and acidic pH. The
Finafloxacin overcomes Burkholderia pseudomallei efflux-mediated fluoroquinolone resistance.
Linnell B Randall et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 72(4), 1258-1260 (2017-01-01)

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