Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

SML1654

Sigma-Aldrich

R-Ketorolac

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

(+)-Ketorolac, (1R)-5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid;, (R)-(+)-ketorolac, (R)-Ketorolac

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H13NO3
Numéro CAS:
66635-93-6
Poids moléculaire :
255.27
Numéro MDL:
MFCD00871492
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825993
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D +162 to +178°, c = 1 in methanol

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 25 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(O)[C@H]1C2=CC=C(C(C3=CC=CC=C3)=O)N2CC1

InChI

1S/C15H13NO3/c17-14(10-4-2-1-3-5-10)13-7-6-12-11(15(18)19)8-9-16(12)13/h1-7,11H,8-9H2,(H,18,19)/t11-/m1/s1

Clé InChI

OZWKMVRBQXNZKK-LLVKDONJSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Ketorolac ((rac)-5-benzoyl-1,2-3H-pyrrolo[1,2a] pyrrole1-carboxylic acid) is a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID). It is used as a racemic mixture that contains a 1:1 ratio of the R(+) and S(−) stereoisomers. It is broadly used off-label as a parenteral analgesic in children. Ketorolac serves as a non-narcotic analgesic. It prevents the synthesis of prostaglandins, peripheral to the central nervous system.
R-Ketorolac is potent and selective Rho-family GTPases Cdc42 (cell division control protein 42) and Rac1 (Ras-related C3 botulinum toxin substrate 1) allosteric inhibitor that modulates downstream GTPase-dependent physiologic responses critical to tumor metastasis. R-ketorolac significantly inhibits ovarian cancer cell adhesion, migration, and invasion.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Tudor I Oprea et al.
Drug discovery today. Therapeutic strategies, 8(3-4), 61-69 (2012-03-01)
Academia and small business research units are poised to play an increasing role in drug discovery, with drug repurposing as one of the major areas of activity. Here we summarize project status for a number of drugs or classes of
Enantiomer?selective pharmacokinetics and metabolism of ketorolac in children.
Kauffman RE, et al.
Clinical Pharmacology and Therapeutics, 65(4), 382-388 (1999)
The pharmacokinetics of ketorolac enantiomers following intramuscular administration of the racemate.
Hayball PJ, et al.
British Journal of Clinical Pharmacology, 37(1), 75-78 (1994)
Yuna Guo et al.
Molecular cancer therapeutics, 14(10), 2215-2227 (2015-07-25)
Cdc42 (cell division control protein 42) and Rac1 (Ras-related C3 botulinum toxin substrate 1) are attractive therapeutic targets in ovarian cancer based on established importance in tumor cell migration, adhesion, and invasion. Despite a predicted benefit, targeting GTPases has not
Tudor I Oprea et al.
PloS one, 10(11), e0142182-e0142182 (2015-11-13)
Rho family GTPases (including Rac, Rho and Cdc42) collectively control cell proliferation, adhesion and migration and are of interest as functional therapeutic targets in numerous epithelial cancers. Based on high throughput screening of the Prestwick Chemical Library® and cheminformatics we
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique