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SML1229

Sigma-Aldrich

2′,3′-cGAMP sodium salt

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2′,5′-3′,5′-cGAMP, Cyclic [G(2′,5′)pA(3′,5′)p], cGAMP(2′-5′), c[G(2′,5′)pA(3′,5′)p] sodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H24N10O13P2 · xNa+
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
674.41 (free acid basis)
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Description

contains 0.5μmol of powder (approx. 0.335mg)

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1N=C(N)NC2=C1N=CN2[C@H](O3)[C@H](OP(OC[C@@H]4[C@@H](O5)[C@@H](O)[C@H](N6C=NC7=C6N=CN=C7N)O4)(O)=O)[C@H](O)[C@H]3COP5(O)=O

InChI

1S/C20H24N10O13P2/c21-14-8-15(24-3-23-14)29(4-25-8)18-11(32)12-7(41-18)2-39-45(36,37)43-13-10(31)6(1-38-44(34,35)42-12)40-19(13)30-5-26-9-16(30)27-20(22)28-17(9)33/h3-7,10-13,18-19,31-32H,1-2H2,(H,34,35)(H,36,37)(H2,21,23,24)(H3,22,27,28,33)/t6-,7-,10-,11-,12-,13-,18-,19-/m1/s1

Clé InChI

XRILCFTWUCUKJR-INFSMZHSSA-N

Application

2′,3′-cGAMP sodium salt has been used to identify small compounds capable of binding human stimulator of interferon genes (STING). It is also used to study type I interferon response to cytosolic DNA.

Actions biochimiques/physiologiques

2′,3′-cGAMP (cyclic [G(2′,5′)pA(3′,5′)p]) is the natural agonist for the STING (STimulator of INterferon Genes) pathway, discovered to be a pathway for antiviral innate immunity. 2′3′-cGAMP is a second messenger produced in mammalian cells by the cytosolic DNA sensor cGAS (cGAMP synthase) to activate innate immune responses by binding to STING and initiating an interferon response. The affinity of 2′3′-cGAMP for human STING is much higher than that of the bacterial 3′3′-cyclic dinucleotides (CDNs), with a Kd of 4.59 nM compared to >1 μM for bacterial 3′3′-CDNs.

Notes préparatoires

2′,3′-cGAMP is soluble in water and aqueous buffers (>> 5 mM, limits have not been determined).

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Alice E Denton et al.
The Journal of experimental medicine, 216(3), 621-637 (2019-02-07)
Ectopic lymphoid structures form in a wide range of inflammatory conditions, including infection, autoimmune disease, and cancer. In the context of infection, this response can be beneficial for the host: influenza A virus infection-induced pulmonary ectopic germinal centers give rise
Samira Khiar et al.
Scientific reports, 7(1), 2561-2561 (2017-06-02)
The type I interferon response plays a pivotal role in host defense against infectious agents and tumors, and promising therapeutic approaches rely on small molecules designed to boost this system. To identify such compounds, we developed a high-throughput screening assay

Contenu apparenté

We offer agonists, antagonists, modulators and other bioactive small molecules for immune system signaling target identification and validation, as well as a variety of antibiotics, antivirals, and antifungals.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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