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SML1226

Sigma-Aldrich

YM-26734

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

1,1′-[5-[3,4-Dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-4-yl]-2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene]bis1-dodecanone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C45H62O8
Numéro CAS:
144337-18-8
Poids moléculaire :
730.97
Numéro MDL:
MFCD00918068
Code UNSPSC :
41106300
ID de substance PubChem :
329825731
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC1=C(C2CC(C3=CC=C(O)C=C3)OC4=C2C=CC(O)=C4)C(O)=C(C(CCCCCCCCCCC)=O)C(O)=C1C(CCCCCCCCCCC)=O

InChI

1S/C45H62O8/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-36(48)41-43(50)40(44(51)42(45(41)52)37(49)22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2)35-30-38(31-23-25-32(46)26-24-31)53-39-29-33(47)27-28-34(35)39/h23-29,35,38,46-47,50-52H,3-22,30H2,1-2H3

Clé InChI

CEJAYJCUSZHYDS-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

YM-26734 is a competitive inhibitor of the secreted (Group II) form of phospholipase A2. The IC50 against rabbit platelet derived sPLA2 is 85 nM. YM-26734 is active against, but less potent for group I (pancreatic) sPLA2 (porcine pancreatic enzyme IC50 = 7 μM), and does not inhibit intracellular PLA2 isoforms.
YM-26734 is a natural product analog and a derivative of YM-26567-1, which is found in the fruit of Horsfieldia amygdaline. It exhibits a broad inhibitory spectrum towards different sPLA2s.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Rob C Oslund et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(20), 5415-5419 (2008-09-27)
Simplified analogs of YM-26734, a known inhibitor of secreted phospholipase A(2) (sPLA(2)) group IIA, were synthesized and found to also display potent inhibition at low nanomolar concentrations. Analogs were based on the didodecanoylphloroglucinol portion of YM-26734 which contains the predicted
Katsuhiko Hamaguchi et al.
Biochimica et biophysica acta, 1635(1), 37-47 (2003-12-04)
Although the expression of the prototypic secretory phospholipase A(2) (sPLA(2)), group IIA (sPLA(2)-IIA), is known to be up-regulated during inflammation, it remains uncertain if other sPLA(2) enzymes display similar or distinct profiles of induction under pathological conditions. In this study

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