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SML0505

Sigma-Aldrich

Tienilic Acid

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Ticrynafen, Tienylic acid, [2,3-Dichloro-4-(2-thienylcarbonyl)phenoxy]-acetic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H8Cl2O4S
Numéro CAS:
40180-04-9
Poids moléculaire :
331.17
Numéro CE :
254-826-3
Numéro MDL:
MFCD00867339
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
329825452
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL (clear solution)

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)COc1ccc(c(Cl)c1Cl)C(=O)c2cccs2

InChI

1S/C13H8Cl2O4S/c14-11-7(13(18)9-2-1-5-20-9)3-4-8(12(11)15)19-6-10(16)17/h1-5H,6H2,(H,16,17)

Clé InChI

AGHANLSBXUWXTB-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Tienilic Acid (Ticrynafen) is a P450 inhibitor, a specific suicide substrate for CYP2C9 and CYP2C10. It was once used as a loop diuretic drug with uric acid-lowering (uricosuric) actvity, but was removed from market because of hepatotoxicity.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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The uricosuric diuretic agent tienilic acid (TA) is a thiophene-containing compound that is metabolized by P450 2C9 to 5-OH-TA. A reactive metabolite of TA also forms a covalent adduct to P450 2C9 that inactivates the enzyme and initiates immune-mediated hepatic
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Hideo Takakusa et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 36(5), 816-823 (2008-01-30)
The metabolic activation of a drug to an electrophilic reactive metabolite and its covalent binding to cellular macromolecules is considered to be involved in the occurrence of idiosyncratic drug toxicity (IDT). As a cellular defense system against oxidative and electrophilic
Takayoshi Nishiya et al.
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