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R1903

Sigma-Aldrich

RS 102895 hydrochloride

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

1′-[2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-spiro[4H-3,1-benzoxazine-4,4′-peperidin]-2(1H)-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H21F3N2O2 · HCl
Poids moléculaire :
426.86
Numéro MDL:
MFCD08703093
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24724588
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Poids mol.

426.86 g/mol

Conditionnement

pkg of 5 mg

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white

Solubilité

DMSO: >10 mg/mL

Température de stockage

20-25°C

Chaîne SMILES 

Cl.FC(F)(F)c1ccc(CCN2CCC3(CC2)OC(=O)Nc4ccccc34)cc1

InChI

1S/C21H21F3N2O2.ClH/c22-21(23,24)16-7-5-15(6-8-16)9-12-26-13-10-20(11-14-26)17-3-1-2-4-18(17)25-19(27)28-20;/h1-8H,9-14H2,(H,25,27);1H

Clé InChI

KRRISOFSWVKYBF-UHFFFAOYSA-N

Description générale

RS 102895 hydrochloride is a small molecule antagonist of C-C motif chemokine receptor 2 (CCR2) which belongs to the spiropiperidine (SP) class.

Application

RS 102895 hydrochloride has been used in bromodeoxyuridine (5-bromo-2′-deoxyuridine, BrdU) cell proliferation assay to study effect of IL33 (interleukin 33) on decidual stromal cell proliferation in present of the antagonist and to study the effects of antagonists on the accumulation of bone marrow-derived microglia.

Actions biochimiques/physiologiques

RS 102895 hydrochloride has a high affinity to the β subunit of the C-C motif chemokine receptor 2 (CCR2) and binds specifically to it. This results in the inhibition of CCR2 signaling. It also suppresses monocyte recruitment. Hence, RS 102895 may be useful for obstructing the immune suppressive effects of monocytes during early vaccine responses.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Identification of the binding site for a novel class of CCR2b chemokine receptor antagonists: binding to a common chemokine receptor motif within the helical bundle.
Mirzadegan T
The Journal of Biological Chemistry, 275(33), 25562-25571 (2000)
Suppression of bone marrow-derived microglia in the amygdala improves anxiety-like behavior induced by chronic partial sciatic nerve ligation in mice.
Sawada A, Niiyama Y, Ataka K, et al.
Pain, 155(9), 1762-1772 (2014)
Optimized dosing of a CCR2 antagonist for amplification of vaccine immunity.
Mitchell LA
International Immunopharmacology, 15(2), 357-363 (2013)
Bone marrow-derived microglia infiltrate into the paraventricular nucleus of chronic psychological stress-loaded mice.
Ataka K
PLoS ONE, 8(11), e81744-e81744 (2013)
IL-33 enhances proliferation and invasiveness of decidual stromal cells by up-regulation of CCL2/CCR2 via NF-?B and ERK1/2 signaling.
Hu WT
Molecular Human Reproduction, 20(4), 358-372 (2014)
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