R0395

Rapamycin

from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder, mTOR inhibitor

• Synonyme(s) : 23,27-Époxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine, AY 22989, Sirolimus
• Formule empirique (notation de Hill) : C₅₁H₇₉NO₁₃
• Numéro CAS: 53123-88-9
• Poids moléculaire : 914.17
• Numéro MDL: MFCD00867594
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 57654583
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Nom du produit: Rapamycine from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder
• Niveau de qualité: 300
• Essai: ≥95% (HPLC)
• Forme: powder
• Couleur: off-white
• Solubilité: ethanol: 2 mM; DMSO: soluble
• Spectre d'activité de l'antibiotique: fungi; yeast
• Mode d’action: enzyme | inhibits; protein synthesis | interferes
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CO[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1O)C[C@@H](C)[C@@H]2CC(=O)[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(C)\[C@H](C[C@@H]3CC[C@@H](C)[C@@](O)(O3)C(=O)C(=O)N4CCCC[C@H]4C(=O)O2)OC
• InChI: 1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1
• Clé InChI: QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
• Informations sur le gène: human ... FKBP1A(2280)

Description

Description générale

La rapamycine est dérivée de Streptomyces hygroscopicus. Elle peut inhiber la réplication virale. Cet antibiotique naturel antifongique est un agent antivieillissement éprouvé. La rapamycine inhibe de manière significative la mTORC1, indépendamment de l'âge. Elle supprime l'activité de la protéine kinase C et optimise le transport des ions dans les cellules A6. Elle supprime également la réponse immunitaire dans les préparations membranaires et cytosoliques. Elle exerce par ailleurs des effets spécifiques sur la traduction des ARNm endogènes, tout en inhibant la traduction des ARNm 5'TOP en bloquant l'activation de p70s6k dans la voie de signalisation. La rapamycine présente des propriétés antinéoplasiques.

Structure chimique : macrolide

Application

La rapamycine de Streptomyces hygroscopicus a été utilisée :

•  pour traiter les cellules BV2 ou BV2-LC3 dans le cadre de l'analyse de l'autophagie
• en tant qu'activateur de l'autophagie dans les cellules souches mésenchymateuses de la moelle osseuse (CSM-MO) transfectées avec un lentivirus porteur d'un petit ARN interférent ciblant FOXO3 (siFOXO3) afin d'étudier les effets de Forkhead Box O3 (FOXO3) sur l'autophagie des CSM-MO
• pour pré-incuber les villosités afin d'inhiber la signalisation de la cible mammalienne du complexe 1 de la rapamycine (mTORC1)

Actions biochimiques/physiologiques

Antibiotique du type triène macrocyclique qui se lie à la cible moléculaire de la rapamycine (mTOR) et l′inhibe. Il forme un complexe avec FKBP12 qui se lie à la cible moléculaire de la rapamycine (mTOR) et l′inhibe. La rapamycine est un immunosuppresseur puissant présentant une activité anticancéreuse.

Caractéristiques et avantages

Ce composé figure sur la page PKB/Akt du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H351,H361fd
• Conseils de prudence: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classification des risques: Carc. 2 - Repr. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)