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P7443

Sigma-Aldrich

L-α-phosphatidylcholine

from soybean, ≥99% (TLC), lyophilized powder

Synonyme(s) :

1,2-diacyl-sn-glycéro-3-phosphocholine, 3-sn-phosphatidylcholine, L-α-lécithine, Asolectine, PC

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About This Item

Numéro CAS:
Beilstein:
5209585
Numéro CE :
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

soybean

Niveau de qualité

Essai

≥99% (TLC)

Forme

lyophilized powder

Groupe fonctionnel

phospholipid

Type de lipide

phosphoglycerides

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[P](=O)([O-])(OC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1

Clé InChI

JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N

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Description générale

L-α-Phosphatidylcholine (PC) is an asymmetric molecule with glycerol backbone and occurs naturally in lecithin of egg yolk. It is a phospholipid and major choline source in mammalian cells. It is crucial for very low-density lipoprotein secretion in hepatocytes. It is essential for the acetylcholine synthesis functions to nourish the brain. PC plays a crucial role in lipid and lipoprotein metabolism. Deficiencies of enzymes in PC biosynthetic pathway leads to an array of metabolic disorder. Intracellular levels of hepatic PC to phosphatidylethanolamine (PE) ratio contributes to pathophysiology non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD). It has anti-inflammatory functionality and is effective in treating inflammatory bowel disease. PC administration therapy is effective for treating benign symmetric lipomatosis.

Application

L-α-Phosphatidylcholine has been used:
  • for liposome preparation
  • as a component of stabilizer solution for preparing dispersed curcuminoid submicron particle (CSP)
  • as a component of serum free substitute for whole blood cells

Actions biochimiques/physiologiques

C'est un phospholipide structural important du cerveau, qui représente environ 15 % des lipides totaux et qui est principalement localisé dans la substance grise.

Conditionnement

Packaged under Argon

Notes préparatoires

Prepared by a modification of the procedure of Singleton, W.S., et al., J. Am. Oil Chem. Soc., 42, 53 (1965).

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The critical role of phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine metabolism in health and disease
van der Veen JN, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Biomembranes, 1859(9), 1558-1572 (2017)
PERIPHERAL BLOOD PROGENITOR CELLS-Storage of unprocessed G-CSF-mobilized whole blood in a modified Leibovitz's L15 medium preserves clonogenic capacity for at least 7 days
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Bone Marrow Transplantation, 28(2), 145-156 (2001)
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Tai YH, et al.
Oncotarget, 9(12), 10681-10681 (2018)
Thematic review series: glycerolipids. Phosphatidylcholine and choline homeostasis
Li Z and Vance DE
Journal of Lipid Research, 49(6), 1187-1194 (2008)
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