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N3886

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide-phosphate hydrate

powder

Synonyme(s) :

Triphosphopyridine-nucléotide sodium salt hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H27N7NaO17P3 · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
765.39 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

microbial

Niveau de qualité

Pureté

≥95% (HPLC)
≥95% (spectrophotometric assay)

Forme

powder

Couleur

white to yellow

Pf

175-178 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

H2O: soluble-50 mg/mL, clear, colorless to greenish-yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1[C@@H](O)[C@H]([N+]2=CC(C(N)=O)=CC=C2)O[C@@H]1COP(OP(OC[C@H]3O[C@@H](N(C=N4)C5=C4C(N)=NC=N5)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]3O)([O-])=O)([O-])=O.O.[Na+]

InChI

1S/C21H28N7O17P3.Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39);;1H2/q;+1;/p-1/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;/m1../s1

Clé InChI

CYQLUFJYVTUUFN-WUEGHLCSSA-M

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Application

βLe β-nicotinamide-adénine-dinucléotide-2′-phosphate (NADP+) et le β-nicotinamide-adénine-dinucléotide-2′-phosphate réduit (NADPH) forment une paire de coenzymes redox (NADP+:NADPH) impliquée dans un vaste éventail de réactions d′oxydoréduction catalysées par des enzymes. La paire d′oxydoréduction NADP+/NADPH facilite le transfert d′électrons dans les réactions anaboliques telles que la biosynthèse des lipides et du cholestérol ainsi que l′élongation des chaînes d′acides gras. La paire d′oxydoréduction NADP+/NADPH est utilisée dans divers mécanismes d′anti-oxydation, offrant une protection contre l′accumulation d′agents d′oxydation réactifs. Le NADPH est formé in vivo par la voie des pentoses phosphates.

Actions biochimiques/physiologiques

Accepteur d'électrons

Conditionnement

Produit conditionné en fonction du poids solide.

Autres remarques

Il s′agit de la forme courante du NADP. À ne pas confondre avec le 3′−NADP ou le α-NADP.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Alzheimer's disease and cholesterol: the fat connection.
Canevari L, Clark JB.
Neurochemical Research, 32, 739-750 (2997)
Paul A Fraser
Free radical biology & medicine, 51(5), 967-977 (2011-06-30)
The brain endothelium constitutes a barrier to the passive movement of substances from the blood into the cerebral microenvironment, and disruption of this barrier after a stroke or trauma has potentially fatal consequences. Reactive oxygen species (ROS), which are formed
Estrogen signaling and neuroprotection in cerebral ischemia.
Brann D, Raz L, Wang R, et al.
Journal of Neuroendocrinology, 24(1), 34-47 (2011)
Grant R Drummond et al.
Nature reviews. Drug discovery, 10(6), 453-471 (2011-06-02)
NADPH oxidases are a family of enzymes that generate reactive oxygen species (ROS). The NOX1 (NADPH oxidase 1) and NOX2 oxidases are the major sources of ROS in the artery wall in conditions such as hypertension, hypercholesterolaemia, diabetes and ageing

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