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M8131

Sigma-Aldrich

α-Methyl-L-tyrosine

≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

L-2-Methyl-3-(4-hydroxy­phenyl)alanine, L-AMPT

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H13NO3
Numéro CAS:
672-87-7
Poids moléculaire :
195.22
Numéro Beilstein :
2368400
Numéro CE :
211-599-5
Numéro MDL:
MFCD00064201
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278155
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@](N)(Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O

InChI

1S/C10H13NO3/c1-10(11,9(13)14)6-7-2-4-8(12)5-3-7/h2-5,12H,6,11H2,1H3,(H,13,14)/t10-/m0/s1

Clé InChI

NHTGHBARYWONDQ-JTQLQIEISA-N

Informations sur le gène

human ... TH(7054)

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Application

α-Methyl-L-tyrosine has been used as an inhibitor tyrosine hydroxylase:
  • to test its effect during acute stress in zebrafish
  • in cannabinoid receptor type-1 (CB1) knockout and wild type mice, to test its effect on norepinephrine turnover
  • to test catecholamines depletion on stress in rat spleen samples
  • to block dopamine synthesis in dopaminergic neurons

α-Methyl-L-tyrosine is used to determine whether Fe2/ methamphetamine (METH) -induced cell death is dependent on cytosolic dopamine and iron mediated oxidative stress.

Actions biochimiques/physiologiques

α-Methyl-L-tyrosine (L-AMPT) acts as a competitive inhibitor of tyrosine hydroxylase and inhibits the conversion of tyrosine to L-DOPA and eventually lowers dopamine synthesis in cytosol. AMPT at low concentrations can be used as a potent therapeutic for refractory dystonia or dyskinesia. It also helps in decreasing catecholamine concentration in pheochromocytoma patients.
Tyrosine hydroxylase inhibitor.

Autres remarques

Active isomer

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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