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M0896

Sigma-Aldrich

MPTP Hydrochloride

≥98% (AgNO3), powder, dopaminergic neurotoxin

Synonyme(s) :

MPTP HCl, Pyridine, 1,2,3,6-tétrahydro-1-méthyl-4-phényl-, chlorhydrate, MPTP hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H15N · HCl
Numéro CAS:
23007-85-4
Poids moléculaire :
209.72
Numéro Beilstein :
3707312
Numéro MDL:
MFCD00012790
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24896578
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

1-méthyl-4-phényl-1,2,3,6-tétrahydropyridine hydrochloride, powder

Forme

powder

drug control

kontrollierte Droge in Deutschland

Couleur

white to off-white

Chaîne SMILES 

Cl[H].CN1CCC(=CC1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H15N.ClH/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11;/h2-7H,8-10H2,1H3;1H

Clé InChI

KOWJANGMTAZWDT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

La MPTP provoque une inflammation, une excitotoxicité, l'apoptose mitochondriale, la formation de corps d'inclusion et un stress oxydatif entraînant une détérioration des neurones dopaminergiques dans le striatum et la substantia nigra. Dans les neurones dopaminergiques, la MPTP bloque le complexe I mitochondrial et provoque un dysfonctionnement des mitochondries.

Application

La MPTP a été utilisée pour étudier ses effets sur la mémoire immunitaire innée de la microglie. Il a aussi permis d'étudier les effets protecteurs des phénylpropionamides sur des modèles de souris atteintes de la maladie de Parkinson.
Le chlorhydrate de 1-méthyl-4-phényl-1,2,3,6-tétrahydropyridine a été utilisé pour induire la maladie de Parkinson chez des modèles animaux :
  • pour étudier l'effet de l'acide docosahexaénoïque sur la distribution de l'apeline dans le système nerveux.
  • pour étudier les troubles du comportement corrélés à des déficits neurochimiques.
  • pour étudier les effets de l'exercice physique sur tapis roulant sur la neuroprotection et la neuro-inflammation.

Actions biochimiques/physiologiques

La 1-méthyl-4-phényl-1,2,3,6-tétrahydropyridine (MPTP) est un dérivé pipéridinique et une neurotoxine dopaminergique utilisé dans la recherche en neurologie. La MPTP est métabolisée en 1-méthyl-4-phénylpyridine (MPP+), qui à son tour peut entraîner la production de radicaux libres in vivo et générer un stress oxydatif. La MPP+ est ainsi reconnue comme le métabolite actif de la MPTP. La MPTP est couramment utilisée dans les travaux de recherche in vivo comme modèle du syndrome parkinsonien. Une revue décrit l'application de la MPTP dans des études portant sur la mort cellulaire programmée dans des maladies neurodégénératives.
Neurotoxine dopaminergique.

Avertissement

Ce produit provoquerait un syndrome parkinsonien sévère et irréversible chez l'homme et chez le singe.

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H370

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 1

Organes cibles

Nervous system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Certificats d'analyse (COA)

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