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L0521

Sigma-Aldrich

Lipoxin A4

ethanol solution

Synonyme(s) :

(5S,6R,15S)-Trihydroxy-(7E,9E,11Z,13E)-Eicosatetraenoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H32O5
Numéro CAS:
89663-86-5
Poids moléculaire :
352.47
Numéro CE :
200-578-6
Numéro MDL:
MFCD00065845
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24896257
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

ethanol solution

Niveau de qualité

200

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCC[C@H](O)\C=C\C=C/C=C/C=C/[C@@H](O)[C@@H](O)CCCC(O)=O

InChI

1S/C20H32O5/c1-2-3-8-12-17(21)13-9-6-4-5-7-10-14-18(22)19(23)15-11-16-20(24)25/h4-7,9-10,13-14,17-19,21-23H,2-3,8,11-12,15-16H2,1H3,(H,24,25)/b6-4-,7-5+,13-9+,14-10+/t17-,18+,19-/m0/s1

Clé InChI

IXAQOQZEOGMIQS-SSQFXEBMSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Lipoxin A4 (LXA4) is synthesized from arachidonic acid and is an endogenous lipoxygenase-derived eicosanoid mediator. It is a potent human protein kinase C activator. It inhibits cytotoxicity of natural killer cells. LXA4 regulates the immune system and inflammation. In the brain, it modulates neuronal signaling and slow wave sleep. LXA4 binds to cannabinoid receptors. LXA4 plays a key role in the maintenance of endometrium and reproductive function. Depletion of LXA4 contributes to the pathophysiology of cystic fibrosis (CF).

Conditionnement

Packaged under argon.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

55.4 °F

Point d'éclair (°C)

13 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Physiological impact of abnormal lipoxin A4 production on cystic fibrosis airway epithelium and therapeutic potential.
Higgins G, et al.
BioMed Research International, 2015(3), 439-439 (2015)
Anti-inflammatory lipoxin A4 is an endogenous allosteric enhancer of CB1 cannabinoid receptor.
Pamplona FA, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 109(51), 21134-21139 (2012)
Stephanie G Dakin et al.
Scientific reports, 7(1), 11009-11009 (2017-09-10)
The mechanisms underpinning the failure of inflammation to resolve in diseased musculoskeletal soft tissues are unknown. Herein, we studied bioactive lipid mediator (LM) profiles of tendon-derived stromal cells isolated from healthy donors and patients with chronic tendinopathy. Interleukin(IL)-1β treatment markedly
The role of lipoxin A 4 in endometrial biology and endometriosis.
Canny GO and Lessey BA
Mucosal Immunology, 6(3), 439-439 (2013)
The lipoxin receptor ALX: potent ligand-specific and stereoselective actions in vivo.
Chiang N, et al.
Pharmacological Reviews, 58(3), 463-487 (2006)
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