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I146

Sigma-Aldrich

IB-MECA

solid, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-Deoxy-1-[6-[((3-Iodophenyl)methyl)amino]-9H-purin-9-yl]-N-methyl-β-D-ribofuranuronamide, N6-(3-Iodobenzyl)adenosine-5′-N-methyluronamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H19IN6O4
Numéro CAS:
152918-18-8
Poids moléculaire :
510.29
Numéro MDL:
MFCD00671785
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277717
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

ethanol: >10 mg/mL (hot)
DMSO: >5 mg/mL
H2O: insoluble
aqueous acid: insoluble
aqueous base: insoluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CNC(=O)[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(NCc4cccc(I)c4)ncnc23

InChI

1S/C18H19IN6O4/c1-20-17(28)14-12(26)13(27)18(29-14)25-8-24-11-15(22-7-23-16(11)25)21-6-9-3-2-4-10(19)5-9/h2-5,7-8,12-14,18,26-27H,6H2,1H3,(H,20,28)(H,21,22,23)/t12-,13+,14-,18+/m0/s1

Clé InChI

HUJXGQILHAUCCV-MOROJQBDSA-N

Informations sur le gène

human ... ADORA1(134) , ADORA2A(135) , ADORA2B(136) , ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

Application

IB-MECA has been used for intraocular pressure and corneal thickness measurements in rabbits.

Actions biochimiques/physiologiques

Selective A3 adenosine receptor agonist.

Informations légales

Sold under license from the National Institutes of Health.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Experimental dermatology, 22(1), 74-77 (2012-10-24)
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Vijay B Urmaliya et al.
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Extracellular adenosine concentrations increase within the heart during ischemia, and any exogenous adenosine receptor agonists therefore work in the context of significant local agonist concentrations. We evaluated the interactions between A1, A2A, A2B, and A3 receptors in the presence and
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Inflammatory bowel diseases, 12(8), 766-789 (2006-08-19)
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Sarvesh Jajoo et al.
Neoplasia (New York, N.Y.), 11(11), 1132-1145 (2009-11-03)
Prostate cancer is the most commonly diagnosed and second most lethal malignancy in men, due mainly to a lack of effective treatment for the metastatic disease. A number of recent studies have shown that activation of the purine nucleoside receptor
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