Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(4)

Key Documents

View All Documentation

I1149

Sigma-Aldrich

Iodoacétamide

BioUltra

Synonyme(s) :

2-Iodoacetamide, Monoiodoacetamide, alpha-Iodoacetamide

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(4)

About This Item

Formule linéaire :
ICH2CONH2
Numéro CAS:
144-48-9
Poids moléculaire :
184.96
Numéro Beilstein :
1739080
Numéro CE :
205-630-1
Numéro MDL:
MFCD00008028
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24278486
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

300

Gamme de produits

BioUltra

Pureté

≥99% (NMR)

Forme

powder

Impuretés

≤0.0005% Phosphorus (P)
≤0.1% Insoluble matter

Pf

92-95 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 0.5 M, clear, colorless

Traces d'anions

chloride (Cl-): ≤0.05%
sulfate (SO42-): ≤0.05%

Traces de cations

Al: ≤0.0005%
Ca: ≤0.0005%
Cu: ≤0.0005%
Fe: ≤0.0005%
K: ≤0.005%
Mg: ≤0.0005%
NH4+: ≤0.05%
Na: ≤0.05%
Pb: ≤0.001%
Zn: ≤0.0005%

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

NC(=O)CI

InChI

1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)

Clé InChI

PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Application

L'iodoacétamide a été utilisé :
  • pour digérer des protéines en vue d'une analyse protéomique.
  • pour alkyler des échantillons de protéines.
  • pour dénaturer la β-lactoglobuline (BLG) et l'α-lactalbumine (ALA), deux allergènes contenus dans le lait de vache.

Actions biochimiques/physiologiques

L'iodoacétamide (IAA) inhibe la glycolyse grâce à sa capacité à inhiber de manière irréversible la glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase (GAPDH), une enzyme glycolytique. L'IAA permet d'étudier le rôle des résidus cystéine dans la catalyse enzymatique et le processus du transport cellulaire dans le cerveau. Il est capable de réagir avec les composés thiolés de faible poids moléculaire comme le mercaptoéthanol et le gluthation. L'IAA est aussi susceptible de bloquer certaines enzymes comme la bromélaïne, la cathepsine C, la clostripaïne et la carboxypeptidase P.
L'iodoacétamide agit comme un réactif d'alkylation des résidus cystéine pour le séquençage des peptides. C'est un inhibiteur irréversible des enzymes présentant une cystéine au niveau de leur site actif. Il réagit beaucoup plus lentement avec les résidus histidine, mais cette activité entraîne l'inhibition de la ribonucléase.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H317,H334,H413

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Tommy Weiss-Sadan et al.
Theranostics, 9(20), 5731-5738 (2019-09-20)
Despite the common use of lipid-lowering medications, cardiovascular diseases continue to be a significant health concern. Atherosclerosis, one of the most frequent causes of cardiovascular morbidity, involves extensive inflammatory activity and remodeling of the vascular endothelium. This relentless inflammatory condition
Konstantinos Boulias et al.
Molecular cell, 75(3), 631-643 (2019-07-08)
mRNAs are regulated by nucleotide modifications that influence their cellular fate. Two of the most abundant modified nucleotides are N6-methyladenosine (m6A), found within mRNAs, and N6,2'-O-dimethyladenosine (m6Am), which is found at the first transcribed nucleotide. Distinguishing these modifications in mapping
Mirko Zaffagnini et al.
Antioxidants & redox signaling, 16(1), 17-32 (2011-06-29)
Cysteines (Cys) made acidic by the protein environment are generally sensitive to pro-oxidant molecules. Glutathionylation is a post-translational modification that can occur by spontaneous reaction of reduced glutathione (GSH) with oxidized Cys as sulfenic acids (-SOH). The reverse reaction (deglutathionylation)
Helen R Stagg et al.
The Journal of cell biology, 186(5), 685-692 (2009-09-02)
The US2 and US11 gene products of human cytomegalovirus promote viral evasion by hijacking the endoplasmic reticulum (ER)-associated degradation (ERAD) pathway. US2 and US11 initiate dislocation of newly translocated major histocompatibility complex class I (MHC I) from the ER to
Valentina R Minciacchi et al.
Oncotarget, 6(13), 11327-11341 (2015-04-11)
Large oncosomes (LO) are atypically large (1-10 µm diameter) cancer-derived extracellular vesicles (EVs), originating from the shedding of membrane blebs and associated with advanced disease. We report that 25% of the proteins, identified by a quantitative proteomics analysis, are differentially
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique