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G9893

Sigma-Aldrich

Gliotoxin from Gliocladium fimbriatum

Synonyme(s) :

Aspergillin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H14N2O4S2
Numéro CAS:
67-99-2
Poids moléculaire :
326.39
Numéro Beilstein :
50675
Numéro MDL:
MFCD00058534
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24895384
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Spectre d'activité de l'antibiotique

viruses

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN1C(=O)[C@]23CC4=CC=C[C@H](O)[C@H]4N2C(=O)[C@@]1(CO)SS3

InChI

1S/C13H14N2O4S2/c1-14-10(18)12-5-7-3-2-4-8(17)9(7)15(12)11(19)13(14,6-16)21-20-12/h2-4,8-9,16-17H,5-6H2,1H3/t8-,9-,12+,13+/m0/s1

Clé InChI

FIVPIPIDMRVLAY-RBJBARPLSA-N

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Description générale

Chemical structure: epipolythiodioxopiperazine
Gliotoxin is the mycotoxin produced by Aspergillus fumigatus (AF). It is a hydrophobic metabolite of 326 Da.

Application

Gliotoxin has been used for performing cytotoxicity tests in adenocarcinomic human alveolar basal epithelial (A549) cell lines.
Noncompetitive inhibitor of the chymotrypsin-like activity of the 20S proteasome in vitro.

Actions biochimiques/physiologiques

Gliotoxin is associated with immunosuppression. It is an antiphagocytic and immunomodulating agent that acts by blocking membrane thiol groups. It is implicated in the pathophysiology of invasive aspergillosis (IA) and impacts functional T-cell responses. Gliotoxin in observed in the sera of cancer patients with IA infection.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Conseils de prudence

P301 + P310

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Aspergillus fumigatus suppresses the human cellular immune response via gliotoxin-mediated apoptosis of monocytes
Stanzani M, et al.
Blood, 105(6), 2258 -22265 (2005)
Detection of gliotoxin in experimental and human aspergillosis
Lewis RE, et al.
Infection and Immunity, 73(1), 635 -6637 (2005)
Gliotoxin and related epipolythiodioxopiperazines
Waring P and Beaver J
General Pharmacology, 27(8), 1311-1316 (1996)
Aspergillus mycotoxins and their effect on the host
Kamei K and Watanabe A
Medical Mycology, 43(sup1), 95 -999 (2005)
Jones, R.J. and Hancock, J.G.
Journal of General Microbiology, 134, 2067-2067 (1988)
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