Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

E9004

Sigma-Aldrich

α-Ecdysone

≥90%

Synonyme(s) :

2β,3β,14α,22(R),25-Pentahydroxy-7-cholesten-6-one

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H44O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
464.63
Numéro Beilstein :
2422986
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Stérilité

non-sterile

Niveau de qualité

Pureté

≥90%

Forme

powder

Solubilité

methanol: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Application(s)

agriculture
environmental

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12CC[C@]3(C)[C@H](CC[C@@]3(O)C1=CC(=O)[C@]4([H])C[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]24C)[C@H](C)[C@H](O)CCC(C)(C)O

InChI

1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1

Clé InChI

UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

α-Ecdysone is a phytoecdysteroid, synthesized from cholesterol, and one of the major insect molting hormones. Ecdysone is secreted by the ecdysial glands present in insects.

Application

α-Ecdysone has been used:
  • to study its effects on Drosophila melanogaster′s sexual maturation
  • to study its effects on specification of neurons in Drosphila male-specific neurite
  • as a standard to evaluate the ecdysteroid levels by liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS/MS)

Actions biochimiques/physiologiques

Ecdysone exerts its effects via the ecdysone receptor and regulates larval molting, reproduction, and metamorphosis in insects.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Florentina Rus et al.
The EMBO journal, 32(11), 1626-1638 (2013-05-09)
Throughout the animal kingdom, steroid hormones have been implicated in the defense against microbial infection, but how these systemic signals control immunity is unclear. Here, we show that the steroid hormone ecdysone controls the expression of the pattern recognition receptor
Laura Boulan et al.
Current biology : CB, 23(6), 473-478 (2013-03-13)
During the development of multicellular organisms, body growth is controlled at the scale of the organism by the activity of long-range signaling molecules, mostly hormones. These systemic factors coordinate growth between developing tissues and act as relays to adjust body
Naoki Yamanaka et al.
Annual review of entomology, 58, 497-516 (2012-10-18)
The steroid hormone ecdysone is the central regulator of insect developmental transitions. Recent new advances in our understanding of ecdysone action have relied heavily on the application of Drosophila melanogaster molecular genetic tools to study insect metamorphosis. In this review
Jean-Philippe Parvy et al.
Development (Cambridge, England), 141(20), 3955-3965 (2014-09-26)
In most animals, steroid hormones are crucial regulators of physiology and developmental life transitions. Steroid synthesis depends on extrinsic parameters and autoregulatory processes to fine-tune the dynamics of hormone production. In Drosophila, transient increases of the steroid prohormone ecdysone, produced
Takumi Kayukawa et al.
Developmental biology, 388(1), 48-56 (2014-02-11)
Juvenile hormone (JH) has an ability to repress the precocious metamorphosis of insects during their larval development. Krüppel homolog 1 (Kr-h1) is an early JH-inducible gene that mediates this action of JH; however, the fine hormonal regulation of Kr-h1 and

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique