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D9533

Sigma-Aldrich

Déféroxamine mesylate salt

≥92.5% (TLC), powder, iron-chelating agent

Synonyme(s) :

Mésylate de DFX, DFOM, Desferrioxamine mesylate salt, Déféroxamine methanesulfonate salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H48N6O8 · CH4O3S
Numéro CAS:
138-14-7
Poids moléculaire :
656.79
Numéro CE :
205-314-3
Numéro MDL:
MFCD00058605
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24894304
Nomenclature NACRES :
NA.32

product name

Déféroxamine mesylate salt, powder, ≥92.5% (TLC)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥92.5% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CS(O)(=O)=O.CC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCN

InChI

1S/C25H48N6O8.CH4O3S/c1-21(32)29(37)18-9-3-6-16-27-22(33)12-14-25(36)31(39)20-10-4-7-17-28-23(34)11-13-24(35)30(38)19-8-2-5-15-26;1-5(2,3)4/h37-39H,2-20,26H2,1H3,(H,27,33)(H,28,34);1H3,(H,2,3,4)

Clé InChI

IDDIJAWJANBQLJ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Le sel de mésylate de déféroxamine a été utilisé :



  • pour prétraiter des cellules afin d'évaluer son influence sur la viabilité cellulaire et ses interactions avec d'autres composés ()
  • pour étudier l'influence sur la production de lipocaline 2 (Lcn2) déclenchée par le β-amyloïde (Aβ) ()
  • pour induire un manque de fer dans des cultures bactériennes ().

Actions biochimiques/physiologiques

Chélateur du fer souvent utilisé dans les études sur l′apoptose et la prolifération cellulaire. Des études ont montré que ce composé a un effet anti-prolifératif in vitro et in vivo sur les cellules de muscles lisses vasculaires et qu′il arrête les cellules dans la phase G1. Il induirait en outre le p53. Il induit l′apoptose dans des cellules HL-60 par chélation du fer. Une fragmentation de l′ADN apparaît après 48 h de traitement avec de la déféroxamine 1 μM. Des cellules traitées par de la déféroxamine 0,1 μM pendant une durée aussi courte que 24 heures se sont engagées sur la voie de l′apoptose ; au bout de 48 heures, une désagrégation nucléaire a été observée. Certaines études ont montré ses propriétés antioxydantes et son effet protecteur sur les cellules contre les dommages induits par H2O2.
La déféroxamine sert d′agent mimétique de l'hypoxie pour stabiliser le facteur induit par l′hypoxie-1 (HIF-1). La déféroxamine stabilise HIF-1 par l′inhibition des prolyl hydroxylases (PHD) qui ciblent HIF-1 et provoquent sa dégradation. Le mécanisme de l′inhibition par la déféroxamine fait probablement intervenir une chélation des ions Fe2+ liés au site actif des PHD, lesquels ions sont nécessaires à l′activité enzymatique.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Cell death & disease, 10(9), 624-624 (2019-08-20)
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T Sánchez-Elsner et al.
The Journal of biological chemistry, 276(42), 38527-38535 (2001-08-04)
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