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D1529

Sigma-Aldrich

1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene

≥99%

Synonyme(s) :

2,4-Dinitro-1-fluorobenzene, DNFB, DNPF, FDNB, Sanger reagent

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About This Item

Formule linéaire :
(O2N)2C6H3F
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
186.10
Numéro Beilstein :
398632
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.83

Niveau de qualité

Pureté

≥99%

Forme

solid

Indice de réfraction

n20/D 1.569 (lit.)

Point d'ébullition

178 °C/25 mmHg (lit.)

Pf

25-27 °C (lit.)

Densité

1.482 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(F)c(c1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H3FN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H

Clé InChI

LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene (DNFB) is a reagent that modifies the N-terminal amino acids of proteins and peptides. DNFB is also commonly known as Sanger′s Reagent, named after Frederick Sanger, who reported in a classic 1945 paper the use of DNFB for derivatization of proteins and peptides specifically at their N-termini.†

Application

1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene has been used to induce severe contact hypersensitivity in mice and to monitor gene expression by in vivo imaging method, and to induce chronic itch as a model for analysing itch-scratching behavior.

Actions biochimiques/physiologiques

1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene is a contact-sensitizing hapten, commonly used in experimental studies on contact hypersensitivity, inducing itch model, and atopic dermatitis. Mast cell activation is a key step in the DNFB induced sensitivity. DNFB covalently binds to the N-terminal amino acid of the protein and aids in Sanger sequencing.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

327.2 °F

Point d'éclair (°C)

164 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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