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A8736

Sigma-Aldrich

A12B4C3

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-(1-Hydroxyundecyl)-1-(4-nitrophenylamino)-6-phenyl-6,7a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,4aH)-dione, 4a,7a-Dihydro-2-(1-hydroxyundecyl)-1-[(4-nitrophenyl)amino]-6-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,6H)-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H38N4O5
Numéro CAS:
1005129-80-5
Poids moléculaire :
534.65
Numéro MDL:
MFCD17215976
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329771017
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

yellow

Solubilité

DMSO: ≥20 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCC(O)C1C=CC2C(N1Nc3ccc(cc3)[N+]([O-])=O)C(=O)N(C2=O)c4ccccc4

InChI

1S/C30H38N4O5/c1-2-3-4-5-6-7-8-12-15-27(35)26-21-20-25-28(30(37)32(29(25)36)23-13-10-9-11-14-23)33(26)31-22-16-18-24(19-17-22)34(38)39/h9-11,13-14,16-21,25-28,31,35H,2-8,12,15H2,1H3

Clé InChI

KVHGJAKTBPFFNV-UHFFFAOYSA-N

Application

A12B4C3 has been used as an inhibitor of polynucleotide kinase/phosphatase to study its effects on prostate cancer (PC-3) cells.

Actions biochimiques/physiologiques

2-(1-hydroxyundecyl)-1- (4-nitrophenylamino)-6-phenyl-6,7a-dihydro-1Hpyrrolo [3,4-b]pyridine-5,7(2H,4aH)-dione (A12B4C3) is a polysubstituted piperidine, that is capable of altering the secondary structure of polynucleotide kinase 3′-phosphatase (PNKP). It functions as an allosterically regulated noncompetitive inhibitor of human PNKP phosphatase activity.
A12B4C3 is a potent and specific hPNKP phosphatase inhibitor. A12B4C3 doubles the radiosensitivity of human A549 lung carcinoma and MDA-MB-231 breast adenocarcinoma cells.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Bo Yang et al.
Cell death and differentiation, 27(8), 2433-2450 (2020-03-08)
Cancer cells are defective in DNA repair, so they experience increased DNA strand breaks, genome instability, gene mutagenesis, and tumorigenicity; however, multiple classic DNA repair genes and pathways are strongly activated in malignant tumor cells to compensate for the DNA

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