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A7191

Sigma-Aldrich

N-Acetyl-D-sphingosine

≥97% (TLC), powder

Synonyme(s) :

(2S,3R,4E)-2-(Acetylamino)-4-octadecene-1,3-diol, N-Acetoyl-D-erythro-sphingosine, Acetyl ceramide, C2 Ceramide (d18:1/2:0), C2 ceramide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H39NO3
Poids moléculaire :
341.53
Numéro MDL:
MFCD00153903
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24891187
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

semisynthetic

Pureté

≥97% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMSO: soluble
ethanol: soluble

Type de lipide

sphingolipids

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCC\C=C\[C@H](O)[C@@H](CO)NC(C)=O

InChI

1S/C20H39NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-20(24)19(17-22)21-18(2)23/h15-16,19-20,22,24H,3-14,17H2,1-2H3,(H,21,23)/b16-15+/t19-,20+/m1/s1

Clé InChI

BLTCBVOJNNKFKC-HEQKZDDYSA-N

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Application

N-Acetyl-D-sphingosine is a cell-permeable and biologically active ceramide. N-Acetyl-D-sphingosine induces differentiation and apoptosis in cells. N-Acetyl-D-sphingosine produces concentration-dependent impairment of vasorelaxation in response to the endothelium-dependent agonist acetylcholine in nontransgenic mice.

Actions biochimiques/physiologiques

Cell-permeable, biologically active ceramide. It induces differentiation and apoptosis in cells and has been shown to activate protein phosphatases.

Notes préparatoires

Prepared from D-sphingosine from bovine brain cerebrosides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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