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Sigma-Aldrich

3-Aminopropionitrile fumarate salt

metabolite

Synonyme(s) :

β-Alaninenitrile

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About This Item

Formule linéaire :
NH2CH2CH2CN · ½ (HO2CCH=CHCO2H)
Numéro CAS:
2079-89-2
Poids moléculaire :
128.13
Numéro Beilstein :
3573532
Numéro CE :
218-208-7
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24278224
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Pf

177 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Chaîne SMILES 

NCCC#N.NCCC#N.OC(=O)\C=C\C(O)=O

InChI

1S/C4H4O4.2C3H6N2/c5-3(6)1-2-4(7)8;2*4-2-1-3-5/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8);2*1-2,4H2/b2-1+;;

Clé InChI

NYMXYZMHOZAPHQ-SEPHDYHBSA-N

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Application

3-Aminopropionitrile fumarate salt has been used as a lysyl oxidase (LOX) inhibitor:
  • to inhibit collagen cross-linking during microtissue formation and culture
  • in LIM domain only 1 (LMO1)- or vector-expressing BE2C neuroblastoma cell line in transwell migration and invasion assay
  • in lysyl oxidase (LOX) activity assay
  • to study requirement of LOX activity for inducing hypoxia-inducible factor (HIF)2A-dependent stiffness in mouse organoids

Actions biochimiques/physiologiques

3-Aminopropionitrile (β-Aminopropionitrile (BAPN)) functions as an irreversible inhibitor of lysyl oxidase (LOX), an enzyme involved in collagen cross-linking.
In mammals, metabolism of 3-aminopropionitrile leads to release of cyanide ions. Metabolic activity is localized in the microsomal fraction of the liver, and is believed to proceed through a free-radical pathway.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H360FD

Classification des risques

Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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