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A263

Sigma-Aldrich

ATPA

solid

Synonyme(s) :

(RS)-2-Amino-3-(3-hydroxy-5-tert-butylisoxazol-4-yl)propanoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16N2O4
Numéro CAS:
83654-14-2
Poids moléculaire :
228.25
Numéro MDL:
MFCD01860864
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24277951
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Couleur

white

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL
H2O: 2.5 mg/mL

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)c1onc(O)c1CC(N)C(O)=O

InChI

1S/C10H16N2O4/c1-10(2,3)7-5(8(13)12-16-7)4-6(11)9(14)15/h6H,4,11H2,1-3H3,(H,12,13)(H,14,15)

Clé InChI

PIXJURSCCVBKRF-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... GRIK1(2897)
rat ... Gria1(50592) , Grik1(29559) , Grin2a(24409)

Actions biochimiques/physiologiques

Selective kainate receptor agonist.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Jon Valgeirsson et al.
Journal of medicinal chemistry, 46(26), 5834-5843 (2003-12-12)
A series of 2-arylureidobenzoic acids (AUBAs) was prepared by a short and effective synthesis, and the pharmacological activity at glutamate receptors was evaluated in vitro and in vivo. The compounds showed noncompetitive antagonistic activity at the kainate receptor subtype GluR5.
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Molecular neurobiology, 56(7), 4960-4979 (2018-11-14)
During neuronal development, AMPA receptors (AMPARs) and NMDA receptors (NMDARs) are important for neuronal differentiation. Kainate receptors (KARs) are closely related to AMPARs and involved in the regulation of cortical network activity. However, their role for neurite growth and differentiation
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Journal of medicinal chemistry, 45(20), 4433-4442 (2002-09-20)
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James S Robinson et al.
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The hypothesis that glutamate dilates pial arterioles of newborn pigs through the production of carbon monoxide (CO) was addressed. Anesthesized newborn pigs were equipped with cranial windows to measure pial arteriolar responses to stimuli. Heme oxygenase (HO) inhibitors added topically
Marie-Louise Lunn et al.
Journal of medicinal chemistry, 46(5), 872-875 (2003-02-21)
Two X-ray structures of the GluR2 ligand-binding core in complex with (S)-2-amino-3-(5-tert-butyl-3-hydroxy-4-isoxazolyl)propionic acid ((S)-ATPA) have been determined with and without Zn(2+) ions. (S)-ATPA induces a domain closure of ca. 21 degrees compared to the apo form. The tert-butyl moiety of
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