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Sigma-Aldrich

L-Tryptophane

≥99.5% (NT), BioUltra

Synonyme(s) :

Acide L-α-amino-3-indolepropionique, Acide (S)-2-amino-3-(3-indolyl)propionique

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H12N2O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
204.23
Numéro Beilstein :
86197
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

L-Tryptophane, BioUltra, ≥99.5% (NT)

Gamme de produits

BioUltra

Pureté

≥99.5% (NT)

Forme

powder or crystals

Activité optique

[α]20/D −31.5±1°, c = 1% in H2O

Impuretés

insoluble matter, passes filter test

Résidus de calcination

≤0.1%

Perte

≤0.1% loss on drying, 20 °C (HV)

Couleur

white

Pf

280-285 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

0.5 M HCl: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless to faintly yellow

Traces d'anions

chloride (Cl-): ≤50 mg/kg
sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

Traces de cations

Al: ≤5 mg/kg
As: ≤0.1 mg/kg
Ba: ≤5 mg/kg
Bi: ≤5 mg/kg
Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Li: ≤5 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Mo: ≤5 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Sr: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Absorption

cut-off at 326 nm in 0.5 M HCl at 0.5 M

Application(s)

cell analysis

Chaîne SMILES 

N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(O)=O

InChI

1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1

Clé InChI

QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N

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Application

L-Tryptophan has been used as a nutritional supplement to study its effect on the circadian clock of primary cell lines. It has also been used as a test amino acid aerosol to study the variation in the fluorescence intensity of thermally-exposed bacterial bioaerosols.

Actions biochimiques/physiologiques

Tryptophan (Trp) is one of the functional amino acids that are associated with growth, reproduction, maintenance and immunity. Increased Trp availability is necessary for the regulation of mood, cognition and behaviour. It is hypothesised that L-Trp might be useful in inducing sleep in healthy adults against the normal circadian rhythm. Trp uptake by the brain depends on the plasma ratio of Trp to all of the other LNAAs (large neutral amino acids). Higher the Trp:LNAAs ratio, greater is the Trp uptake.

Autres remarques

Acide aminé précurseur de la sérotonine et de la mélatonine
In tryptophan-substituted Sephadex® and Sepharose for the improved chromatographic separation of cellulases; As spacer in isotachophoresis of serum proteins; Growth requirement of various microorganisms.

Informations légales

Sephadex is a registered trademark of Cytiva
Sepharose is a trademark of Cytiva

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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T. Hine et al.
Electrophoresis ?83, 541-541 (1984)
M A Vijayalakshmi et al.
Journal of chromatography, 177(2), 201-208 (1979-09-21)
The adsorption of tyrosine, tryptophan and some related compounds on tryptophan and tryptophanyltryptophan gels is similar to but much stronger than that observed with the parent gel Sephadex G-25. The adsorption has been attributed mainly to charge transfer or redistribution
Long-lasting effect of perinatal exposure to L-tryptophan on circadian clock of primary cell lines established from male offspring born from mothers fed on dietary protein restriction.
Nascimento E
PLoS ONE, 8(2), 1-14 (2013)
CRC Handbook of Microbiology, 4, 1-1 (1974)
Variation in the fluorescence intensity of thermally-exposed bacterial bioaerosols
Jae HeeJung and Jung EunLee
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