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Sigma-Aldrich

9-(2,2-Dicyanovinyl)julolidine

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

9-Julolidinylmethylenemalononitrile, DCVJ

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H15N3
Numéro CAS:
58293-56-4
Poids moléculaire :
249.31
Numéro Beilstein :
413882
Numéro MDL:
MFCD01747392
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
57652412
Nomenclature NACRES :
NA.32

Gamme de produits

BioReagent

Pureté

≥97.0% (HPLC)

Forme

crystals

Solubilité

DMSO: soluble
chloroform: soluble

Fluorescence

λex 433 nm; λem 500 nm in 50 mM Tris pH 8.0; 40% glycerol

Adéquation

suitable for fluorescence

Chaîne SMILES 

N#C\C(=C/c1cc2CCCN3CCCc(c1)c23)C#N

InChI

1S/C16H15N3/c17-10-13(11-18)7-12-8-14-3-1-5-19-6-2-4-15(9-12)16(14)19/h7-9H,1-6H2

Clé InChI

LROAUBRDKLVBCP-UHFFFAOYSA-N

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

Fluorescent probe for binding to proteins etc., quantum yield increases by decreasing free rotation; abs at ~450 nm, em at 480-505 nm (solvent dep.)

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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M A Haidekker et al.
American journal of physiology. Heart and circulatory physiology, 278(4), H1401-H1406 (2000-04-06)
Fluid shear stress (FSS) has been shown to be an ubiquitous stimulator of mammalian cell metabolism. Although many of the intracellular signal transduction pathways have been characterized, the primary mechanoreceptor for FSS remains unknown. One hypothesis is that the cytoplasmic
A Bhattacharya et al.
Protein science : a publication of the Protein Society, 5(10), 2029-2036 (1996-10-01)
9-(Dicyanovinyl) julolidine (DCVJ) is a fluorescent probe, which binds to a unique site on the tubulin dimer and exhibits different properties that are dependent upon its oligomeric state (Kung & Reed, 1989). DCVJ binds to tubulin, the tubulin-colchicine complex, and
A Bhattacharyya et al.
Indian journal of biochemistry & biophysics, 32(6), 442-446 (1995-12-01)
Di(cyano vinyl)julolidine (DCVJ) is a fluorescent probe which has been used to monitor the local mobility of its binding sites on proteins. It shows a concentration dependence of its emission spectrum in water. At higher DCVJ concentrations, a longer wavelength
Andrea Hawe et al.
Pharmaceutical research, 27(2), 314-326 (2009-12-31)
The aim was to evaluate fluorescent molecular rotors (DCVJ and CCVJ), which are mainly sensitive to viscosity, for the characterization of polysorbate-containing IgG formulations and compare them to the polarity-sensitive dyes ANS, Bis-ANS and Nile Red. IgG formulations with polysorbate
Mark A Haidekker et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 10(11), 3627-3636 (2002-09-06)
Molecular rotors are fluorescent molecules with a viscosity-sensitive quantum yield that are often used to measure viscosity changes in cell membranes and liposomes. However, commercially available molecular rotors, such as DCVJ (1) do not localize in cell membranes but rapidly
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