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Sigma-Aldrich

6,8-Dihydroxy-1,3-pyrenedisulfonic acid disodium salt

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥97.0% (HPCE)

Synonyme(s) :

DHPDS, Disodium 6,8-dihydroxy-1,3-pyrenedisulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H8Na2O8S2
Numéro CAS:
61255-63-8
Poids moléculaire :
438.34
Numéro Beilstein :
8962638
Numéro MDL:
MFCD00800283
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
57649723
Nomenclature NACRES :
NA.32

Gamme de produits

BioReagent

Pureté

≥97.0% (HPCE)

Forme

powder

pKa  

7.33
8.53

Pf

≥250 °C (lit.)

Solubilité

DMF: soluble
H2O: soluble
methanol: soluble

Fluorescence

λex 405 nm; λem 456 nm in 0.1 M citrate pH 3.0
λex 458 nm; λem 498 nm in 0.1 M Tris pH 8.0

Adéquation

suitable for fluorescence

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].Oc1cc(O)c2ccc3c(cc(c4ccc1c2c34)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O

InChI

1S/C16H10O8S2.2Na/c17-11-5-12(18)8-2-4-10-14(26(22,23)24)6-13(25(19,20)21)9-3-1-7(11)15(8)16(9)10;;/h1-6,17-18H,(H,19,20,21)(H,22,23,24);;/q;2*+1/p-2

Clé InChI

JISMNCQKTAIERN-UHFFFAOYSA-L

Application

6,8-Dihydroxy-1,3-pyrenedisulfonic acid (DHPDS) is a pH-sensitive dye that may be used to measure pH changes inside cells (pHi). DHPDS is used to create charge transfer complexes for studies on nanostructure assembly.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

Highly water soluble pH indicator for the physiological range

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Aron Hakonen et al.
Talanta, 80(5), 1964-1969 (2010-02-16)
This study presents a high-performance ratiometric pH optode based on the fluorophore 6,8-dihydroxypyrene-1,3-disulfonic acid (DHPDS). The two pH-sensitive terminal hydroxy groups of DHPDS facilitated dual excitation/dual emission (F(1): lambda(1,ex)=420 nm, lambda(1,em)=462 nm; F(2): lambda(2,ex)=470 nm, lambda(2,em)=498 nm) properties for ratiometric
K Hanaoka et al.
Nihon rinsho. Japanese journal of clinical medicine, 50(9), 2048-2053 (1992-09-01)
Since various cellular processes depend on changes in pH, the regulation of intracellular pH (pHi) is important both for the individual cell and for the organism. The mechanisms of the regulation of pHi can be investigated by monitoring pHi. In
Chao Wang et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 26(18), 14509-14511 (2010-08-21)
We have demonstrated a hierarchical self-assembly of the nanoribbons on the basis of the concept of a superamphiphile. A viologen-containing surfactant (RV) and a water-soluble electron donor, 6,8-dihydroxypyrene-1,3-disulfonic acid disodium (DHP), are mixed in water to form a charge transfer
F X Felberbauer et al.
Pflugers Archiv : European journal of physiology, 419(2), 215-217 (1991-09-01)
The pH-sensitive fluorescent dye 1,3-dihydroxy-pyrene-6,8-disulfonic acid (DHPDS) was used to measure intracellular pH (pHi) from the surface fluorescence of the isolated perfused rat liver. Monochromatic light from a fluorometer was focused on the liver with a fiber optic, emitted light
O.S. Wolfbeis et al.
Fresenius Journal of Analytical Chemistry, 314, 119-119 (1983)

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