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Sigma-Aldrich

7-Dehydrocholesterol

≥95.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

(−)-7-Dehydrocholesterol, 3β-Hydroxy-5,7-cholestadiene, 5,7-Cholestadien-3β-ol, Provitamin D3

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H44O
Numéro CAS:
434-16-2
Poids moléculaire :
384.64
Numéro Beilstein :
2224615
Numéro CE :
207-100-5
Numéro MDL:
MFCD00003624
Code UNSPSC :
12352211
eCl@ss :
39023139
ID de substance PubChem :
57648485
Nomenclature NACRES :
NA.79

Source biologique

synthetic

Pureté

≥95.0% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Activité optique

[α]20/D -115±8°, c = 1% in chloroform

Couleur

white to faint yellow

Pf

148-152 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

Clé InChI

UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N

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Description générale

7-Dehydrocholesterol (7-DHC), a 5,7-conjugated diene sterol is a biosynthetic precursor of cholesterol. It helps in the production of vitamin D3 when exposed to ultraviolet B (UVB) radiation.

Application

7-Dehydrocholesterol has been used as an internal standard to determine sterols.

Actions biochimiques/physiologiques

Down-regulates cholesterol biosynthesis in cultured Smith-Lemi-Opitz syndrome skin fibroblasts.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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