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Sigma-Aldrich

Isopentenyl pyrophosphate trilithium salt

≥95.0% (TLC)

Synonyme(s) :

3-Methyl-3-butenyl pyrophosphate trilithium salt, IPP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H9Li3O7P2
Numéro CAS:
18687-43-9
Poids moléculaire :
263.89
Numéro MDL:
MFCD17215950
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
329747035
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

≥95.0% (TLC)

Forme

powder

Impuretés

≤10% water

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Li+].[Li+].[Li+].CC(=C)CCOP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O

InChI

1S/C5H12O7P2.3Li/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8;;;/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8);;;/q;3*+1/p-3

Clé InChI

ZJGSIAARCDPUSN-UHFFFAOYSA-K

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Description générale

Isopentenyl pyrophosphate trilithium salt (3-Methyl-3-butenyl pyrophosphate trilithium salt, IPP) is the lithium salt of isopentenyl pyrophosphate. It is an intermediate formed during the biosynthesis of polyisoprenoid compounds. It can be synthesized from isopentenol in a three step process. Mevalonic acid can be converted to isopentenyl pyrophosphate in an ATP-dependent process. Melavonate and isopentenyl pyrophosphate are incorporated into rubber by Hevea brasiliensis latex.

Application

Isopentenyl pyrophosphate (IPP) may be used as a substrate to study the distribution, characterization and kinetics of isopentenyl-diphosphate isomerase(s). IPP is used to study the biosynthesis of isoprenoids/terpenoids. Isopentenyl pyrophosphate may be used in rubber synthesis.

Actions biochimiques/physiologiques

Intermediate in terpene biosynthesis

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Nagendra K Sharma et al.
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New aspects of rubber biosynthesis.
Archer B L and Audrey B G
Botanical Journal of the Linnean Society, 94, 181-196 (1987)
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Journal of the American Chemical Society, 134(15), 6568-6570 (2012-04-05)
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Journal of the American Chemical Society, 133(47), 19017-19019 (2011-11-04)
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Kazunori Okada
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 75(7), 1219-1225 (2011-07-09)
Plants synthesize isopentenyl diphosphate (IPP) via the mevalonate pathway and the methylerythritol phosphate (MEP) pathway. IPP is condensed to its allylic isomer, dimethylallyl diphosphate, to yield geranylgeranyl diphosphate, a common precursor for the production of cyclic diterpenoids. Studies of subcellular
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