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Sigma-Aldrich

N,N-Diméthylformamide

ACS reagent, ≥99.8%

Synonyme(s) :

DMF, NSC 5356

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About This Item

Formule linéaire :
HCON(CH3)2
Numéro CAS:
68-12-2
Poids moléculaire :
73.09
Beilstein:
605365
Numéro CE :
200-679-5
Numéro MDL:
MFCD00003284
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
329753939
Nomenclature NACRES :
NA.07
Qualité:
ACS reagent
Essai:
≥99.8%
pb:
153 °C (lit.)
Pression de vapeur:
2.7 mmHg ( 20 °C)

Qualité

ACS reagent

Niveau de qualité

200

Densité de vapeur

2.5 (vs air)

Pression de vapeur

2.7 mmHg ( 20 °C)

Essai

≥99.8%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

833 °F

Limite d'explosivité

15.2 %

Impuretés

≤0.0005 meq/g Titr. acid
≤0.003 meq/g Titr. base
≤0.15% water

Résidus d'évap.

≤0.005%

Couleur

clear
APHA: ≤15

Indice de réfraction

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

pb

153 °C (lit.)

Pf

−61 °C (lit.)

Densité

0.944 g/mL (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)N(C)C

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3

Clé InChI

ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

N, N-Dimethylformamide (DMF) is an organic compound commonly used as a reagent as well as a solvent in organic synthesis. It plays multiple roles in various reactions such as formylating agent, dehydrating agent, reducing agent as well as a catalyst.

Application

Solvant pour de nombreux composés organiques hydrophobes
DMF can be used as:     
  • A formylating agent for organometallic compounds.
  • A reactant to prepare Vilsmeier reagent by reacting with phosphorus oxychloride.
  • A reagent for amination of aryl chlorides in the presence of potassium t-butoxide.     
  • A reducing agent for metal salts to prepare metal colloids.
  • A catalyst for the regioselective silylation of unprotected carbohydrates.

DMF can also be used in the following:     
  • DMF-Phosgene catalytic system is used to prepare alkyl halides from alcohols.      
  • DMF-POCl3 is used to convert acyclic and cyclic enolizable ketones to β-chloro-α, β-unsaturated aldehydes.
  • DMF-POCl3 is used to synthesize quinoline-3-carbaldehydes from acylanilides.      
  • DMF-SOCl2 combination is used to dehydrate oximes to nitriles.      
  • DMF-Ag2O converts α-bromopropionamides to oxazolidinones.
  • DMF is frequently used as a solvent in many chemical reactions, which require a high solvency power.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H312 + H332,H319,H360D

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

135.5 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

57.5 °C - closed cup

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH SVHC Candidate List

CAS No.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Lot/Batch Number
BCCH7693
SHBP1916
SHBP1694
SHBN9259
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