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Sigma-Aldrich

Nitromethane

ReagentPlus®, ≥99.0%

Synonyme(s) :

Nitrocarbol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
CH3NO2
Numéro CAS:
75-52-5
Poids moléculaire :
61.04
Numéro Beilstein :
1698205
Numéro CE :
200-876-6
Numéro MDL:
MFCD00007400
Code UNSPSC :
12352102
ID de substance PubChem :
329752377
Nomenclature NACRES :
NA.21

Densité de vapeur

2.1 (vs air)

Pression de vapeur

2.7 mmHg

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99.0%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

784 °F

Limite d'explosivité

7.3 %, 33 °F

Indice de réfraction

n20/D 1.382 (lit.)

pH

6.4 (20 °C, 0.01 g/L)

Point d'ébullition

101.2 °C (lit.)

Pf

−29 °C (lit.)

Densité

1.127 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[N+]([O-])=O

InChI

1S/CH3NO2/c1-2(3)4/h1H3

Clé InChI

LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Nitromethane (CH3NO2) is the simplest nitro organic compound used for a wide range of applications, including as polar solvents to racing fuel. It serves as a solvent for organic chemistry and as a valuable building block for various useful compounds like nitroalkanes, β-nitroalcohols, nitroalkenes, carbonyl compounds, amines, and heterocycles. In industry, nitromethane can be used to stabilize halogenated hydrocarbons.

Application

Nitromethane can be used:
  • As a reagent in the synthesis of 3-nitroindoles by arylation with N-(2-bromoaryl) imidates using palladium catalyst.
  • As a cyanating reagent for the synthesis of thiocyanates in presence of base (KOAc) and iodine.
  • In the preparation of cobalt cage complexes from polyamines and formaldehyde.
  • As a solvent in the preparation of β-substituted γ-nitroaldehydes by enantioselective cross-coupling of β-arylated or γ,δ-unsaturated aldehydes using oxidizing agent DDQ (2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone) and catalyst diphenylprolinol silyl ether.

Caractéristiques et avantages

Nitromethane as high energy monopropellant exhibits
  • Low toxicity.
  • High specific impulse.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H302 + H332,H351,H361d

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2

Code de la classe de stockage

4.1A - Other explosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

95.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

35 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

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The Journal of chemical physics, 136(2), 024321-024321 (2012-01-21)
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Concise Encyclopedia Chemistry, 696-696 (1994)
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