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Amitriptyline metabolite, (±)-E-10-hydroxylated-

analytical standard

Synonyme(s) :

(±)-(E)-5-[3-(Dimethylamino)propylidene]-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H23NO
Numéro CAS:
64520-05-4
Poids moléculaire :
293.40
Numéro MDL:
MFCD00069200
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
329770681
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

200

Forme

solid

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Couleur

white

Pf

97-99 °C

Solubilité

0.1 M HCl: soluble
H2O: insoluble
methanol: soluble

Application(s)

forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)

Format

neat

Chaîne SMILES 

CN(C)CC\C=C1/c2ccccc2CC(O)c3ccccc13

InChI

1S/C20H23NO/c1-21(2)13-7-12-17-16-9-4-3-8-15(16)14-20(22)19-11-6-5-10-18(17)19/h3-6,8-12,20,22H,7,13-14H2,1-2H3/b17-12+

Clé InChI

GHWBJXOKAFHZAI-SFQUDFHCSA-N

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Application

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Actions biochimiques/physiologiques

Metabolite of amitriptyline, tricyclic antidepressant; chromatographic standard.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
FN06022219
FN04232005
FN04301906
FN12191701
FN12181301

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R Ishida et al.
Journal of chromatography, 305(1), 73-82 (1984-01-13)
A gas chromatographic--electron-impact ionization mass spectrometric method has been developed for the determination of amitriptyline (AMT) and its metabolites, nortriptyline (NT), 10-hydroxyamitriptyline (10-OH-AMT) and 10-hydroxynortriptyline (10-OH-NT) in human serum. The lower limit of detection was 2 ng/ml for all compounds
B Mellström et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 9(6), 565-568 (1981-11-01)
The rates of demethylation and hydroxylation of amitriptyline, nortriptyline, and 10-hydroxyamitriptyline by microsomes from adult human livers were determined by use of mass-fragmentographic or liquid-chromatographic quantitation of the formed metabolites. The demethylation rates of amitriptyline and 10-hydroxyamitriptyline were higher than
R T Coutts et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 27(1), 33-47 (1997-01-01)
1. Expressed human cytochrome P450 enzyme CPY2D6 was used to metabolize amitriptyline (AMI). It was established that CYP2D6 not only catalyzed ring 10-hydroxylation of AMI, but also mediated its N-demethylation to nortriptyline (NT), as well as the formation of 10-hydroxy-NT
E Nusser et al.
Journal of chromatography, 528(1), 163-171 (1990-06-08)
E- and Z-10-hydroxyamitriptyline (E- and Z-10-OH-AT) are racemic alcoholic metabolites of the antidepressant amitriptyline. Their enantiomers were separated by high-performance liquid chromatography as diastereomeric derivatives using R-(+)-alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetyl chloride (Mosher's reagent). Although E-10-hydroxyamitriptyline excreted in patient urine in free form or
P Baumann et al.
International clinical psychopharmacology, 1(2), 102-112 (1986-04-01)
A subgroup of 16 out of 30 endogenous depressive inpatients (cf. part I), treated for 3 weeks with 150 mg amitriptyline (AT) daily, participated in a pharmacogenetic study: all were phenotyped with debrisoquine and 3 of them with mephenytoin. Four
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