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D-(+)-Tréhalose dihydrate

suitable for microbiology, ≥99.0%, composed of two α-glucose units that is used as a protectant, stabilizer and to support proper folding

• Synonyme(s) : Tréhalose dihydraté, alpha-d-glucopyranosyl-alpha-d-glucopyranoside, α,α-Tréhalose, α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₂H₂₂O₁₁ · 2H₂O
• Numéro CAS: 6138-23-4
• Poids moléculaire : 378.33
• Beilstein: 5322018
• Numéro CE : 202-739-6
• Numéro MDL: MFCD00071594
• Code UNSPSC : 41106212
• ID de substance PubChem : 329769859
• Nomenclature NACRES : NA.85

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Essai: ≥99.0% (HPLC); ≥99.0%
• Forme: powder
• Activité optique: [α]20/D +176 to +186°, c = 2% in H₂O
• Poids mol.: 378.33 g/mol
• Impuretés: ≤0.1% glucose
• Résidus de calcination: ≤0.1% (as SO₄)
• Solubilité: H₂O: 0.1 g/mL, clear, colorless
• Traces d'anions: chloride (Cl^-): ≤50 mg/kg; sulfate (SO₄^2-): ≤50 mg/kg
• Traces de cations: As: ≤0.1 mg/kg; Ca: ≤200 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Mg: ≤10 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Na: ≤50 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Zn: ≤10 mg/kg
• Application(s): microbiology
• Chaîne SMILES: [H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1
• Clé InChI: DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

Description

Description générale

Le D-(+)-tréhalose est un disaccharide composé de deux motifs α-glucose. Il sert d'agent cryoprotecteur dans un grand nombre de milieux destinés à la congélation de cellules. Il est employé comme agent protecteur dans les milieux de transport. On le trouve principalement dans les espèces qui supportent les conditions d'anhydrobiose (vie sans eau). Il sert de réserve en glucides chez les microorganismes et les protège contre les conditions défavorables, comme la chaleur, le froid, la déshydratation, la dessiccation et l'oxydation. Le tréhalose agit comme un chaperon moléculaire qui intervient dans le repliement des protéines. Des études ont montré qu'il empêchait la création et l'accumulation de β-amyloïde in vitro. Un effet comparable du tréhalose a été observé pour l'agrégation de la protéine huntingtine. Il pourrait donc jouer un rôle protecteur dans la maladie d'Alzheimer et la maladie de Huntington. Le tréhalose accélère la croissance initiale des salmonelles.

Application

Le D-(+)-tréhalose peut servir de réserve de glucides dans certaines cultures cellulaires pour surmonter les stress environnementaux. Il peut aussi être utilisé dans les formulations d'anticorps monoclonaux biopharmaceutiques et comme stabilisateur de protéines.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)