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320102

Sigma-Aldrich

Acetic anhydride

ReagentPlus®, ≥99%

Synonyme(s) :

Acetanhydride, Acetic acid anhydride, Acetyl acetate, Acetyl anhydride, Ethanoic anhydride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CO)2O
Numéro CAS:
108-24-7
Poids moléculaire :
102.09
Numéro Beilstein :
385737
Numéro CE :
203-564-8
Numéro MDL:
MFCD00008705
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24859248
Nomenclature NACRES :
NA.21

Densité de vapeur

3.5 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

10 mmHg ( 36 °C)
4 mmHg ( 20 °C)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

629 °F

Limite d'explosivité

10.3 %

Indice de réfraction

n20/D 1.390 (lit.)

Point d'ébullition

138-140 °C (lit.)

Pf

−73 °C (lit.)

Solubilité

water: slightly soluble

Densité

1.08 g/mL (lit.)

Groupe fonctionnel

anhydride
ester

Chaîne SMILES 

CC(=O)OC(C)=O

InChI

1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3

Clé InChI

WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Acetic anhydride is a carboxylic acid anhydride commonly used as an acetylating agent for amines and alcohols.
Acetic anhydride participates in the Friedel-Craft′s intramolecular cyclization reaction of cyclopropyl ketones to afford the tetralones. It has been reported to promote the Knoevenagel condensation of various aldehydes and activated methylene compounds.

Application

Acetic anhydride may be used as a reactant to synthesize:
  • 3-acetoxybenzoic acid by reacting with 3-hydroxybenzoic acid
  • 6-dimethylamino-2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride, a precursor to prepare 6-dimethylaminonaphthalimide

Acetic anhydride was used in the following studies:
  • Lipozyme TL IM (commercial immobilized lipase from Thermomyces lanuginosus) catalyzed acetylation of essential clove oil.
  • As acetyl donor to investigate the lipase catalyzed acetylation of nanofibrillated cellulose (NFC).
  • Synthesis of N-substituted pyrazolines.
  • Acetylation of Barnyardgrass (Echinochloa crus-galli) starch.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H302,H314,H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

120.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

49 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK5431
STBK2228
STBK0644
SHBM1367
STBJ5344

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Carbohydrate polymers, 125, 340-351 (2015-04-11)
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Yohei Ogiwara et al.
The Journal of organic chemistry, 80(6), 3101-3110 (2015-02-18)
The combination of a catalytic amount of InCl3 and acetic anhydride remarkably promotes the Knoevenagel condensation of a variety of aldehydes and activated methylene compounds. This catalytic system accommodates aromatic aldehydes containing a variety of electron-donating and -withdrawing groups, heteroaromatic
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Huo C, et al.
Journal of Chemistry, 86(6), 495-502 (2008)
Josiane Bartz et al.
Food chemistry, 178, 236-242 (2015-02-24)
Barnyardgrass (Echinochloa crus-galli) is an invasive plant that is difficult to control and is found in abundance as part of the waste of the paddy industry. In this study, barnyardgrass starch was extracted and studied to obtain a novel starch
B Umesha et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 40(4), 503-512 (2015-04-23)
The pyrazole analogues of podophyllotoxin were synthesized by the chalcone route. This route attracts the attention because of its simple operating conditions and easy availability ofthe chemicals. Initially, benzylide-neacetophenones (chalcones) were prepared in high yields by Claisen-Schmidt reaction of acetophenones
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