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Sigma-Aldrich

Ninhydrine

ACS reagent

Synonyme(s) :

1,2,3-Indanetrione monohydrate, 2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione, Trioxohydrindène monohydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H6O4
Numéro CAS:
485-47-2
Poids moléculaire :
178.14
Numéro Beilstein :
1910963
Numéro CE :
207-618-1
Numéro MDL:
MFCD00003791
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849098
Nomenclature NACRES :
NA.21

Qualité

ACS reagent

Niveau de qualité

200

Description

identification and melting point passes test

Forme

solid

Couleur

white to brownish white, crystals

Pf

250 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

H2O: passes test

Adéquation

passes test for sensitivity to amino acids

Chaîne SMILES 

OC1(O)C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H

Clé InChI

FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ninhydrin, a tricyclic 1,2,3-trione, is a useful organic building block. It is an amino acid reagent, which reveals latent fingerprints on porous surfaces like paper, cardboard and raw wood.
It is employed for nitrite detection in various samples, identifying contamination, and is also used as a colorimetric reagent.

Application

Ninhydrin (Triketohydrindene hydrate) may be used as a reagent for the quantification of amino acids and peptides by photometric method and colorimetric method. It may be used to prepare the ninhydrin reagent, by mixing ninhydrin and hydrindantin (reduced form of ninhydrin) in dimethyl sulfoxide. This reagent is used in manual ninhydrin method for the quantitative determination of amino acids.
Used in the detection and assay of peptides, amino acids, amines, and amino sugars yielding highly fluorescent ternary compounds with aldehydes and primary amines. Reaction with sarcosine or proline gives azomethine ylides.
Utilisé pour la détection des groupes aminés libres présents dans les acides aminés, les peptides et les protéines.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000153228
0000153227
0000132437
BCCG3771
BCCG3723

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E Curotto et al.
Analytical biochemistry, 211(2), 240-241 (1993-06-01)
Chitosans were quantified with ninhydrin, a reagent normally used for recognizing and quantifying amino groups. The reaction was time dependent and there was no effect when different acids were added to the mixture. This method was used to determine the
Tetrahedron, 34, 1285-1285 (1978)
Gazzetta Chimica Italiana, 123, 137-137 (1993)
Shao-Ru Wang et al.
Advanced science (Weinheim, Baden-Wurttemberg, Germany), 7(13), 1903770-1903770 (2020-07-17)
CRISPR (clustered regularly interspaced short palindromic repeats) systems have been established as valuable genome-editing tools. Controlling CRISPR systems has high biological significance and this field has garnered intense interest. There is a considerable need for simple approaches with no need
Isomerization of Ninhydrin-Heterocyclic Ketene Aminal Adducts: Kinetic versus Thermodynamic Control, Solvent Dependency and Mechanism.
Chen N, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 28, 6210-6218 (2014)
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