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Sigma-Aldrich

Ethyl acetoacetate

puriss. p.a., ≥99.0% (GC)

Synonyme(s) :

Ester acétoacétique

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COCH2COOC2H5
Numéro CAS:
141-97-9
Poids moléculaire :
130.14
Numéro Beilstein :
385838
Numéro CE :
205-516-1
Numéro MDL:
MFCD00009199
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
39022303
ID de substance PubChem :
329747065
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.48 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

1 mmHg ( 28.5 °C)

Qualité

puriss. p.a.

Pureté

≥99.0% (GC)

Température d'inflammation spontanée

580 °F

Limite d'explosivité

9.5 %

Impuretés

≤0.5% water

Indice de réfraction

n20/D 1.419

Point d'ébullition

181 °C (lit.)

Pf

−43 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 130 g/L at 20 °C

Densité

1.029 g/mL at 20 °C (lit.)

Traces de cations

Al: ≤0.5 mg/kg
Ba: ≤0.1 mg/kg
Bi: ≤0.1 mg/kg
Ca: ≤0.5 mg/kg
Cd: ≤0.05 mg/kg
Co: ≤0.02 mg/kg
Cr: ≤0.02 mg/kg
Cu: ≤0.02 mg/kg
Fe: ≤0.1 mg/kg
K: ≤0.5 mg/kg
Li: ≤0.1 mg/kg
Mg: ≤0.1 mg/kg
Mn: ≤0.02 mg/kg
Mo: ≤0.1 mg/kg
Na: ≤0.5 mg/kg
Ni: ≤0.02 mg/kg
Pb: ≤0.1 mg/kg
Sr: ≤0.1 mg/kg
Zn: ≤0.5 mg/kg

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CC(C)=O

InChI

1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethyl acetoacetate can be used as a reactant in the synthesis of:
  • Knoevenagel condensation products by reacting with α-alkylideneacetoacetate and aliphatic, aromatic, heteroaromatic aldehydes.
  • Michael adducts, via Michael addition reaction with chalcones and azachalcones in the presence of a base catalyst.
  • Substituted nicotinic acid derivatives by treating with α, β-unsaturated oximes via Michael addition followed by ring closure reaction.

It can be also utilized as a reactant in the transesterification and asymmetric hydrogenation reactions to produce valuable products.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

164.3 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

73.5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Michael addition of ethyl acetoacetate to α,β -unsaturated oximes in the presence of FeCl3: a novel synthetic route to substituted nicotinic acid derivatives
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