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M100005

Sigma-Aldrich

Myrcène

technical grade

Synonyme(s) :

7-Méthyl-3-méthylène-1,6-octadiène, β-Myrcène

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=CHC(=CH2)CH2CH2CH=C(CH3)2
Numéro CAS:
123-35-3
Poids moléculaire :
136.23
Numéro Beilstein :
1719990
Numéro CE :
204-622-5
Numéro MDL:
MFCD00008908
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24896464
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

200

Densité de vapeur

4.7 (vs air)

Pression de vapeur

~7 mmHg ( 20 °C)

Contient

0.1% alpha-tocopherol

Indice de réfraction

n20/D 1.469 (lit.)

Point d'ébullition

167 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 0.00109 g/L at 20 °C

Densité

0.791 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C/CCC(=C)C=C

InChI

1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3

Clé InChI

UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Myrcene is a monoterpene. Males of Ips spp. produced the pheromones ipsdienol (2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol) and/or ipsenol (2-methyl-6-methylene-7-octen-4-ol) on exposure to the vapours of myrcene. Myrcene serves as a precursor for terpene alcohols. Myrcene is a constituent of the beetle′s host, ponderosapine. Hydrogenation of myrcene catalyzed by Ru, Cr, Ir and Rh complexes yields a complex mixture of mono-, di- and trihydrogenated products.

Application

Myrcene is the suitable synthetic standard used in the identification of E-myrcenol (2-methyl-6-methylene-E-2,7-octadien-1-01) as a major hindgut constituent in Eurasian bark beetle Ips duplicatus by GC-MS.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H304,H315,H319,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

111.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

44 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD2054
BCCC2662
BCBV9226
BCCB4872
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Myrcene: a precursor of pheromones in Ips beetles.
P R Hughes
Journal of insect physiology, 20(7), 1274-1275 (1974-07-01)
E-myrcenol inIps duplicatus: An aggregation pheromone component new for bark beetles.
Byers JA, et al.
Experientia, 46(11-12), 1209-1211 (1990)
Selective hydrogenation of myrcene catalyzed by complexes of ruthenium, chromium, iridium and rhodium.
Speziali MG, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 239(1), 10-14 (2005)
W D Bedard et al.
Science (New York, N.Y.), 164(3885), 1284-1285 (1969-06-13)
In the field, both sexes of the western pine beetle, Dendroctonus brevicomis, are attracted by the female-produced bicyclic ketal exo-brevicomin; this response is enhanced by myrcene (a constituent of the beetle's host, ponderosapine), which is not an attractant by itself.
Flavia Bonamin et al.
Chemico-biological interactions, 212, 11-19 (2014-02-01)
The monoterpene β-myrcene has been widely used in cosmetics, food and beverages, and it is normally found in essential oil from citrus fruit. The aim of this study was to investigate the anti-ulcer effects of β-myrcene on experimental models of
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