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G11004

Sigma-Aldrich

Guaiazulene

99%

Synonyme(s) :

1,4-Dimethyl-7-isopropylazulene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H18
Numéro CAS:
489-84-9
Poids moléculaire :
198.30
Numéro Beilstein :
1365001
Numéro CE :
207-701-2
Numéro MDL:
MFCD00003811
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24895038
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Point d'ébullition

153 °C/7 mmHg (lit.)

Pf

27-29 °C (lit.)

Densité

0.976 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)c1ccc(C)c2ccc(C)c2c1

InChI

1S/C15H18/c1-10(2)13-7-5-11(3)14-8-6-12(4)15(14)9-13/h5-10H,1-4H3

Clé InChI

FWKQNCXZGNBPFD-UHFFFAOYSA-N

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Application

Guaiazulene can be used as a starting material for the synthesis of:
  • Azulene-based dye molecules such as 3-(7-isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)-2-cyanoacrylic acid and 5-(7-isopropyl-1,4-dimethylazulen-3-yl)-2-cyanopenta-2,4-dienoic acid.
  • Stilbazulenyl nitrone, a second-generation azulenyl nitrone which can be used as a chain-breaking antioxidant.
  • Bis-azulenyl based near-infrared fluorescence quencher.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBD5438V
WXBD4654V
WXBD2994V
STBJ4914
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Stilbazulenyl nitrone (STAZN): a nitronyl-substituted hydrocarbon with the potency of classical phenolic chain-breaking antioxidants.
Becker DA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(17), 4678-4684 (2002)
Y Seo et al.
Journal of natural products, 59(10), 985-986 (1996-10-01)
Three pigments of the guaiazulene class have been isolated from the gorgonian Calicogorgia granulosa. Structures of these compounds have been determined as guaiazulene, 2,2'- diguaiazulenylmethane, and a new compound, 2,2'-biguaiazulenyl, by combined chemical and spectroscopic methods. 2,2'-Biguaiazulenyl exhibited moderate antimicrobial
Jessica Fiori et al.
Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 22(17), 2698-2706 (2008-08-06)
The photostability of guaiazulene (1,4-dimethyl-7-isopropylazulene; GA), a natural azulenic compound used in cosmetic and health-care products, as well as in pharmaceutical preparations, was investigated in solution (methanol, ethanol, acetonitrile), by different techniques: gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) and high-performance liquid chromatography
Jessica Fiori et al.
Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA, 25(1), 64-72 (2010-09-22)
Guaiazulene (GA) is widely used as a natural ingredient in many health care products and solutions. Although it has been reported to have interesting biological effects, GA and azulene derivatives have been proven to be cytotoxic against normal human cells
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