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C99205

Sigma-Aldrich

Cycloheptatriene

95%

Synonyme(s) :

Tropiliden, Tropilidene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H8
Numéro CAS:
544-25-2
Poids moléculaire :
92.14
Numéro Beilstein :
506066
Numéro CE :
208-866-3
Numéro MDL:
MFCD00004146
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893206
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.519 (lit.)

Point d'ébullition

116-117 °C (lit.)

Densité

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C1C=CC=CC=C1

InChI

1S/C7H8/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H,7H2

Clé InChI

CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Contains 0.02%-0.15% BHT

Application

Cycloheptatriene can be used as a reactant to synthesize:      
  • 2-Hydroxyazulene via [2+2] cycloaddition reaction with dichloroketene, and subsequent ring expansion reaction with diazomethane.      
  • 7-Alkyl-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes by cobalt catalyzed [6+2] cycloaddition with terminal alkynes.     
  • (3,5-Cycloheptadienyl)diphenylphosphine ligand by reacting with diphenylphosphine.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

41.0 °F

Point d'éclair (°C)

5 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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(Cycloheptadienyl) diphenylphosphine: A Versatile Hybrid Ligand
Massard A, et al.
Organometallics, 31(3), 947-958 (2012)
Michael H Palmer et al.
The Journal of chemical physics, 153(5), 054301-054301 (2020-08-11)
The vacuum ultraviolet (VUV) spectrum for cyclohepta-1,3,5-triene up to 10.8 eV shows several broad bands, which are compared with electron impact spectra. Local curve fitting exposed groups of sharp vibrational peaks, which are assigned to Rydberg states. The vertical excitation

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