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C83007

Sigma-Aldrich

Citral

95%

Synonyme(s) :

Lemonal, 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal, Geranial and neral mixture

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO
Numéro CAS:
5392-40-5
Poids moléculaire :
152.23
Numéro Beilstein :
1721871
Numéro CE :
226-394-6
Numéro MDL:
MFCD00006997
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893046
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

5 (vs air)

Pression de vapeur

0.2 mmHg ( 200 °C)

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.488 (lit.)

Point d'ébullition

229 °C (lit.)

Densité

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)C=C(C)CC\C=C(\C)C

InChI

1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3

Clé InChI

WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CYP1A2(1544)

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Description générale

Citral is a mixture of neral (cis isomer of 3,7-dimethyl-2,6-octadienal) and geranial (trans isomer of 3,7-dimethyl-2,6-octadienal). It exhibits antimicrobial activity and pheromonal effects and is generally used for the synthesis of vitamin A and ionones.

Citral is a monoterpene aldehyde used as an aromatic ingredient in food and cosmetic industry.

Application

  • Citral has been used as an anti-tumor agent against breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231).
  • It shows antipyretic effects which can be studied by systemic administration of lipopolysaccharide (LPS) to rats.
  • It can undergo 1,3-dipolar cycloaddition reaction with trimethylsilylazide to form 1,2,3-triazolines which possess pharmaceutical properties.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

208.4 °F - DIN 51758

Point d'éclair (°C)

98 °C - DIN 51758

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK5510
STBK0532
STBJ0146
STBH8471
STBG4262V

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Theoretical and experimental studies of 1, 3-dipolar cycloaddition reactions between trimethylsilylazide and citral (geranial and neral)
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Indian Journal of Chemistry, 55(B), 1400-1414 (2016)
Clarissa M D Mota et al.
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Citral (3,7-dimethyl-2,6-octadienal) is the main component of Cymbopogon citratus (DC) Stapf, an herb with analgesic properties. Arthritic pain is the main unpleasant component of rheumatoid arthritis. The pharmacological approaches used to treat arthritic pain are often accompanied by adjuvant drugs
Antipyretic effects of citral and possible mechanisms of action
Emilio-Silva MT, et al.
Inflammation, 40(5), 1735-1741 (2017)
Daniel Berdejo et al.
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