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910732

Sigma-Aldrich

CyPAd-DalPhos

≥95%

Synonyme(s) :

8-(2-(Dicyclohexylphosphaneyl)phenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,4,6-trioxa-8-phosphaadamantane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H42O3P2
Numéro CAS:
1902911-41-4
Poids moléculaire :
488.58
Numéro MDL:
MFCD32672281
Code UNSPSC :
12352112
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥95%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Pf

181-182 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

P4(C5(OC6(OC(OC4(C6)C)(C5)C)C)C)c1c(cccc1)P(C3CCCCC3)C2CCCCC2

InChI

1S/C28H42O3P2/c1-25-19-27(3)31-26(2,29-25)20-28(4,30-25)33(27)24-18-12-11-17-23(24)32(21-13-7-5-8-14-21)22-15-9-6-10-16-22/h11-12,17-18,21-22H,5-10,13-16,19-20H2,1-4H3

Clé InChI

RDFYIHPJEXXODP-UHFFFAOYSA-N

Application

CyPAd-DalPhos is ligand developed in the Stradiotto lab that when combined with a Ni(II) source forms an air stable pre catalyst for C(sp2)-O coupling and N-arylation reactions.

Autres remarques

Technology Spotlight: DalPhos ligands

Challenging nickel-catalysed amine arylations enabled by tailored ancillary ligand design

Nickel-Catalyzed N-Arylation of Cyclopropylamine and Related Ammonium Salts with (Hetero)aryl (Pseudo)halides at Room Temperature

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Nickel-Catalyzed N-Arylation of Cyclopropylamine and Related Ammonium Salts with (Hetero)aryl (Pseudo)halides at Room Temperature
Tassone J P, et al
ACS Catalysis, 7(9), 6048-6059 (2017)
Christopher M Lavoie et al.
Nature communications, 7, 11073-11073 (2016-03-24)
Palladium-catalysed C(sp(2))-N cross-coupling (that is, Buchwald-Hartwig amination) is employed widely in synthetic chemistry, including in the pharmaceutical industry, for the synthesis of (hetero)aniline derivatives. However, the cost and relative scarcity of palladium provides motivation for the development of alternative, more

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